(-)-3-neomenthylindene | 182073-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-3-neomenthylindene
• 英文别名: (-)-3-[(1'R,2'R,5'S)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexyl]indene；3-[(1R,2R,5S)-5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]-1H-indene；3-[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1H-indene
• CAS: 182073-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₆
• 分子量: 254.415
• InChiKey: IQCRMKOTLPNUPH-ZSZQSSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 (-)-3-neomenthylindene 、 1,5-环辛二烯 在 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以52.7%的产率得到(+)-(pR)-(η4-cycloocta-1,5-diene)(η5-1-neomenthylindenyl)cobalt
  参考文献：
  名称：

  具有薄荷基的环戊二烯基，茚基和芴基配体的手性非外消旋半三明治钴配合物的合成

  摘要：

  制备了几种旋光的（Cp R）Co（L）（L ＝ 1，5-环辛二烯，降冰片二烯）配合物。通过在COD存在下用高反应性“原子”钴直接处理（-）-薄荷基环戊二烯，合成了（-）-（薄荷基Cp）Co（COD）（1）。通过将（-）-去质子化来制备（+）- pR-（1-新薄荷烯基）Co（COD）（2）和（+）- pR-（1-新薄荷烯基）Co（NBD）（3）。 3-新萘与BuLi的反应以及相应的锂盐与三（三苯基膦）钴（I）氯化物的易位反应，然后替换PPh 3分别使用COD或NBD。络合物的非对映选择性高达74.5％de，色谱分离出主要的非对映异构体。从（+）-3-新薄荷烯开始，类似地制备光学纯的配合物（-）- pS-（1-新薄荷烯基）Co（COD）（4），主要非对映异构体的非对映异构体过量为74.4％de。通过将芴基锂与（-）-薄荷基甲苯磺酸酯烷基化来制备（+）-新薄荷基芴5，并通过相应锂的易位反应合成络

  DOI：

  10.1021/om030357m

文献信息

• Syntheses of Chiral Nonracemic Half-Sandwich Cobalt Complexes with Menthyl-Derived Cyclopentadienyl, Indenyl, and Fluorenyl Ligands
  作者：Andrey Gutnov、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Günther Oehme、Barbara Heller

  DOI：10.1021/om030357m

  日期：2004.3.1

  prepared by the alkylation of fluorenyllithium with (−)-menthyltosylate, and the complex (+)-(pseudo-neomenthylfluorenyl)Co(COD) (6) was synthesized by the metathetic reaction of the corresponding lithium salt with (PPh3)3CoCl and COD, in which an inversion of the cyclohexane ring of the terpene moiety was observed upon complexation. The structures of the compounds 1, 2, 3, 4, 5, and 6 were determined by single-crystal

  制备了几种旋光的（Cp R）Co（L）（L ＝ 1，5-环辛二烯，降冰片二烯）配合物。通过在COD存在下用高反应性“原子”钴直接处理（-）-薄荷基环戊二烯，合成了（-）-（薄荷基Cp）Co（COD）（1）。通过将（-）-去质子化来制备（+）- pR-（1-新薄荷烯基）Co（COD）（2）和（+）- pR-（1-新薄荷烯基）Co（NBD）（3）。 3-新萘与BuLi的反应以及相应的锂盐与三（三苯基膦）钴（I）氯化物的易位反应，然后替换PPh 3分别使用COD或NBD。络合物的非对映选择性高达74.5％de，色谱分离出主要的非对映异构体。从（+）-3-新薄荷烯开始，类似地制备光学纯的配合物（-）- pS-（1-新薄荷烯基）Co（COD）（4），主要非对映异构体的非对映异构体过量为74.4％de。通过将芴基锂与（-）-薄荷基甲苯磺酸酯烷基化来制备（+）-新薄荷基芴5，并通过相应锂的易位反应合成络