1-benzyl-6-methylindoline-2,3-dione | 1391858-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1391858-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YAEOFWBDZUIRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methylindoline-2,3-dione 在 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₅H₂₈N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有手性季碳中心的 3-取代-3-氨基吲哚的不对称催化 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应†

  摘要：

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。

  DOI：

  10.1039/c3ob27495k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-6-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• The Power of Triplet and Singlet Oxygen in Synthesis: 2-Oxindoles, 3-Hydroxy-2-oxindoles, and Isatins from Furans
  作者：Myron Triantafyllakis、Kalliopi Sfakianaki、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01404

  日期：2018.6.15

  A straightforward synthesis of substituted 2-oxindoles, 3-hydroxy-2-oxindoles, and isatins has been developed. Easily accessible furans were transformed into tetrahydropyranopyrrolones by a singlet oxygen initiated cascade reaction sequence. An acid-catalyzed rearrangement, followed by aromatization, gave access to a variety of 2-oxindole motifs, which were oxidized to 3-hydroxy-2-oxindoles or isatins

  已经开发了取代的2-氧吲哚，3-羟基-2-氧吲哚和靛红的直接合成方法。容易获得的呋喃通过单线态氧引发的级联反应序列转化为四氢吡咯并吡咯烷酮。酸催化的重排，然后进行芳构化，可以使用亚甲基蓝作为自由基引发剂和分子氧作为末端氧化剂将各种2-oxindole图案氧化为3-羟基-2-oxindole或靛红。
• (DHQ)₂AQN-Catalyzed Asymmetric Substitution of Isatin-Derived Hydrazones with O-Boc-Protected Morita–Baylis–Hillman Adducts: A Strategy for Synthesizing Enantioenriched Azo Compounds Incorporating an Oxindole Scaffold
  作者：Hai-Bin Yang、Yun-Zhou Zhao、Rui Sang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo5003246

  日期：2014.4.18

  The first example for the preparation of enantioenriched azo compounds from hydrazones and Morita–Baylis–Hillman adducts has been developed, affording azo compounds incorporating an oxindole scaffold in up to 91% yield along with a 93% ee value under the catalysis of (DHQ)2AQN.

  已开发出第一个从和森田-贝利斯-希尔曼加合物制备对映体富集的偶氮化合物的实例，在（DHQ）催化下，提供了掺入吲哚骨架的偶氮化合物，收率高达91％，ee值高达93％。2个AQN。
• A Catalytic Asymmetric Isatin-Involved Povarov Reaction: Diastereo- and Enantioselective Construction of Spiro[indolin-3,2′-quinoline] Scaffold
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Ren-Yi Zhu、Wei Tan、Shujiang Tu

  DOI：10.1021/ol303154k

  日期：2013.1.4

  The first catalytic asymmetric isatin-involved Povarov reaction has been established. This method provides an unprecedented approach to access the enantioenriched spiro[indolin-3,2′-quinoline] scaffold with concomitant creation of two quaternary stereogenic centers in high yields and excellent stereoselectivities (all >99:1 dr's, up to 97% ee).

  已经建立了第一个催化的不对称的由靛红参与的Isova Povarov反应。该方法提供了一种空前的方法来获得对映体富集的螺[吲哚-3,2'-喹啉]支架，并伴随以高收率和出色的立体选择性（全部> 99：1 dr 's，高达97％）创建了两个四级立体生成中心。ee）。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydroisocoumarin-Based Spirooxindole Frameworks <i>via</i> Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Jia-Le Wu、Bai-Xiang Du、Yu-Chen Zhang、Ying-Ying He、Jing-Yi Wang、Ping Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600271

  日期：2016.9.1

  An organocatalytic asymmetric approach has been developed for the ennantioselective construction of dihydroisocoumarin‐based spirooxindole frameworks in high yields, excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99%, all >95:5 dr, up to 99% ee). This approach takes advantage of chiral thiourea‐tertiaryamine catalyzed tandem reaction of isatins with enolizable homophthalic anhydride, which has

  已开发出一种有机催化不对称方法，用于高产率，出色的非对映异构和对映选择性（高达99％，所有> 95：5 dr，高达99％ee）的基于二氢异香豆素的螺并恶臭吲哚骨架的天线选择性构建。这种方法利用了手性硫脲-叔胺催化的靛红与可烯醇化的邻苯二甲酸酐的串联反应，该反应具有广泛的底物范围，并且可以在低催化剂负载下进行。该反应不仅为构建对映体富集的基于二氢异香豆素的螺氧杂吲哚骨架提供了一种有效而有用的方法，而且还将丰富催化重要的不对称串联反应和对映体选择性合成重要的螺环辛多酚的研究内容。
• One-Pot Tandem Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Functionalized Oxindole-Fused Spiropyrazolidine Frameworks
  作者：Liang-Yong Mei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201403990

  日期：2014.10.6

  A highly efficient palladium(0)‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition using 3‐diazooxindoles serving as dipolarophiles affords functionalized pyrazolidine derivatives in an atom‐economical way. In addition, by trapping the pyrazolidine derivatives with maleimides, the corresponding spiropyrazolidine oxindoles containing multiple stereogenic centers have been obtained in high yields along with moderate

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。