N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide | 7380-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide
• 英文别名: (Dimethyl-sulfuranyliden)-essigsaeure-diethylamid；N,N-Diethyl-2-(dimethyl-sulfuranyliden)-acetamid；N.N-Diethyl-2-dimethyl-sulfuranyliden-acetamid；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 7380-82-7
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: CYUOJICBBJIURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N-二乙基-n-苯基乙烯二胺
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Resonance-Stabilized Sulfonium Ylids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a005
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• A superior synthesis of [6,6]-methanofullerenes: The reaction of sulfonium ylides with C60
  作者：Yihan Wang、Jingrong Cao、David I. Schuster、Stephen R. Wilson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01443-l

  日期：1995.9

  The addition-elimination reaction of stabilized sulfonium ylides 1a–f to C60 provides a new high yield route to [6,6]-methanofullerenes. The rates of reaction differ with the nucleophilicity of the ylides.

  稳定的化烷基1 1a-f与C 60的加成消除反应为[6,6]-甲基富勒烯提供了一条新的高产路线。反应速率随酰基化物的亲核性而不同。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative (4+1) Cycloadditions: Exploiting the Reactivity of Ambident Iron-Stabilized Intermediates
  作者：Qiang Wang、Xiaotian Qi、Liang-Qiu Lu、Tian-Ren Li、Zhi-Guang Yuan、Kai Zhang、Bin-Jie Li、Yu Lan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201510413

  日期：2016.2.18

  The first example of iron‐catalyzed decarboxylative (4+1) cycloaddition reactions is described in this publication. By using this method, a wide range of functionalized indoline products were prepared from easily available vinyl benzoxazinanones and sulfur ylides in high yields and selectivities. A possible reaction pathway involving an allylic iron intermediate is discussed based on a series of control

  该出版物描述了铁催化的脱羧（4 + 1）环加成反应的第一个例子。通过使用这种方法，可以容易获得的乙烯基苯并恶嗪并酮和硫酰化物以高收率和高选择性制备各种功能化的吲哚啉产品。基于一系列控制实验和密度泛函理论计算，讨论了可能的涉及烯丙基铁中间体的反应途径。
• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrobenzofurans through a Formal [4+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Qing-Qing Yang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201601186

  日期：2017.1.10

  The first example of a catalytic asymmetric formal [4+1] annulation reaction between sulfur ylides and in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is reported in this work. A C2-symmetric chiral urea was identified to be the best H-bonding catalyst, affording a wide range of chiral 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and moderate enantioselectivities [70–98 % yields, up to 89:11 e.r. (enantiomeric

  在这项工作中报道了硫叶立德与原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs) 之间的催化不对称形式 [4+1] 环化反应的第一个例子。一种 C2 对称手性尿素被认为是最好的 H 键合催化剂，可提供范围广泛的手性 2,3-二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性适中 [70–98% 收率，高达 89:11 er )]。
• (E)-β,γ-unsaturated amides from (E)-9-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane and N,N-dialkyl(dimethylsulfuranylidene)acetamide
  作者：Min-Zhi Deng、Nan-Sheng Li、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1039/c39930000065

  日期：——

  A facile route for the stereocontrolled synthesis of (E)-β,γ-unsaturated amides by the reaction of stereodefined 9-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with N,N-dialkyl(dimethylsulfuranylidene)acetamide is described.

  本研究描述了通过立体定义的 9-烯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷与 N,N-二烷基（二甲基亚硫酰）乙酰胺反应，立体控制合成 (E)-δ²,δ³-不饱和酰胺的简便路线。