β-D-glucopyranosylmethylamine | 87508-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosylmethylamine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(aminomethyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 87508-16-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: CGHLMFMBMIQDFZ-PJEQPVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosylmethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环肽的合成和NMR研究。

  摘要：

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。

  DOI：

  10.1021/ol026126d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptononitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-D-glucopyranosylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环肽的合成和NMR研究。

  摘要：

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。

  DOI：

  10.1021/ol026126d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• Solid-Phase Synthesis of CyclicC-Glycoside/Amino Acid Hybrids by Carbamate Coupling Chemistry and On-Support Cyclization
  作者：Johanna Katajisto、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.200500273

  日期：2005.8

  conducted by alternating peptide and carbamate coupling, using glutamate immobilized through its γ-carboxy function to a SCAL linker as a handle. On-support cyclization followed by cleavage from the support gave the desired conjugates. Removal of the p-toluoyl protections was carried out in solution phase by methoxide ion-catalyzed transesterification in methanol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  描述了环状 C-糖苷/氨基酸缀合物的固体支持合成。为此，N-(叔丁氧基羰基)-[6-O-(对硝基苯氧基羰基)-2,3,4-三-O-(对甲苯甲酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]甲胺衍生自半乳糖和制备葡萄糖并与适当保护的氨基酸一起用作活化单体。线性前体的固相组装通过交替的肽和氨基甲酸酯偶联进行，使用通过其 γ-羧基功能固定到 SCAL 接头的谷氨酸作为手柄。在载体上环化，然后从载体上裂解，得到所需的偶联物。通过甲醇中的甲醇离子催化的酯交换在溶液相中去除对甲苯甲酰基保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Active-site-directed irreversible inhibition of glycosidases by the corresponding glycosylmethyl-(p-nitrophenyl)triazenes
  作者：Philip J. Marshall、Michael L. Sinnott、Paul J. Smith、Danny Widdows

  DOI：10.1039/p19810000366

  日期：——

  β-D-Galactopyranosylmethyl-(p-nitrophenyl)triazene is an active-site-directed irreversible inhibitor (ASDIN) of the ebg° and the lacZβ-galactosidases of Escherichia coli, of the β-galactosidase of human-liver lysosomes, and, less effectively, of the α-galactosidase of green coffee beans; it has no effect on the lac repressor of E. coli. β-D-Glucopyranosylmethyl-(p-nitrophenyl)triazene is an ASDIN of both β-glucosidase

  β- d -Galactopyranosylmethyl-（p硝基苯基）三氮烯是有源的位点定向的不可逆抑制剂的的（ASDIN）EBG °和lacZ启动的β半乳糖苷酶的大肠杆菌人类肝溶酶体的β半乳糖苷酶的，和，效果较差的生咖啡豆的α-半乳糖苷酶；它对大肠杆菌的lac阻遏物没有影响。β- D-葡糖基糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜杏仁β-葡糖苷酶B的β-葡糖苷酶和β-半乳糖苷酶活性的ASDIN。对大肠杆菌的酵母α-葡萄糖苷酶，lacZβ-半乳糖苷酶没有影响或黑曲霉（Aspergillus niger）的葡糖淀粉酶。β- D-木吡喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是来自沃特曼青霉的β-木糖苷酶的ASDIN ，但对短小芽孢杆菌的β-木糖苷酶没有影响，但由于其消耗了稳定的二硫苏糖醇。α - L-阿拉伯呋喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜叶念珠菌胞外α- L-阿拉伯呋喃糖苷酶的ASDIN在pH为7时
• One pot InCl3-catalyzed synthesis of 1-glycosylmethyl-1H-imidazoles
  作者：Mária Petrušová、Hana Smrtičová、Božena Pribulová、Silvia Vlčková、Iveta Uhliariková、Tibor Docsa、László Somsák、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.010

  日期：2016.4

  different glycosyls were obtained in 48–55% yields from the multicomponent reaction of the corresponding C-glycosyl methylamines, formaldehyde, benzil, and ammonium acetate under catalysis with indium(III) chloride in methanol at ambient temperature. Starting with C-β-d-glucopyranosyl or C-β-d-galactopyranosyl methylamines, the procedure also was examined with phenylglyoxal or glyoxal instead of benzil

  通过相应的C-糖基甲胺，甲醛，苯甲酰和乙酸铵的多组分反应，在48-55％的收率下获得了一系列具有六个不同糖基的1-糖基甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑。在室温下用氯化铟（III）溶于甲醇中。与起始Ç -β- d吡喃葡萄糖基或C ^ -β- d -galactopyranosyl甲胺，程序还检测用苯甲酰甲醛或乙二醛代替苯偶酰，以及在相关1-β- d -glycopyranosylmethyl -4-苯基-1- ħ -咪唑和-5-苯基-1 H-咪唑或1-β- d制备并分离了-glycopyranosylmethyl-1 H-咪唑衍生物。在四种不同的4-和5-取代的1-（β- d-吡喃葡萄糖基甲基）-1 H-咪唑中，只有5-苯基衍生物对兔肌肉糖原磷酸化酶b的抑制作用较弱（IC 50 = 125μM）。
• Substituted 4-phenyl pyridine compounds as non-systemic TGR5 agonists
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US10392413B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention relates to non-systemic TGR5 agonist useful in the treatment of chemotherapy-induced diarrhea, diabetes, Type II diabetes, gestational diabetes, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, metabolic syndrome, ulcerative colitis, Crohn's disease, disorders associated with parenteral nutrition especially during short bowel syndrome, and irritable bowel syndrome (IBS), and other TGR5 associated diseases and disorders, having the Formula: where R1, R2, R2′, R3, R4, X1, X2, X3, X4, Q, and n are described herein.

  本发明涉及可用于治疗化疗引起的腹泻、糖尿病、II 型糖尿病、妊娠糖尿病、空腹血糖受损、糖耐量受损、胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、代谢综合征、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肠外营养相关疾病，尤其是短肠综合征和肠易激综合征（IBS），以及其他与 TGR5 相关的疾病和失调的非系统性 TGR5 激动剂，其配方如下： 其中 R1、R2、R2′、R3、R4、X1、X2、X3、X4、Q 和 n 如本文所述。