1-(2-(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethan-1-one | 186956-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 186956-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD16308045
• 分子量: 210.66
• InChiKey: SDAHLHUYPOHVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethan-1-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以5.0 g的产率得到2-hydroxy-3-allyl-5-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Parthasarathi Reddy; David Krupadanam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 1561 - 1565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃缩合法合成烯丙基和异戊烯香豆素

  摘要：

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560501

文献信息

• Visible-light induced cascade radical cyclization of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes towards functionalized chroman-4-ones
  作者：Guang-Hui Li、Qing-Qing Han、Yuan-Yuan Sun、De-Mao Chen、Zu-Li Wang、Xin-Ming Xu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.007

  日期：2020.12

  Abstract An efficient method for the synthesis of functionalized chroman-4-ones induced by visible light via the radical cyclization reaction of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes at room temperature was described. The corresponding products were isolated with moderate to good yields. Radical mechanism was proposed for this transformation. Anti-microbial activity of some desired compounds

  摘要描述了一种在室温下通过亚磺酸和邻-（烯丙氧基）芳基醛基的自由基环化反应合成可见光诱导的官能化苯并四氢呋喃的有效方法。分离出相应的产物，产率中等至良好。提出了这种转化的自由基机理。筛选了一些所需化合物的抗微生物活性。
• Visible-Light-Induced External Radical-Triggered Annulation To Access CF₂-Containing Benzoxepine Derivatives
  作者：Haoyue Xiang、Qing-Lan Zhao、Peng-Ju Xia、Jun-An Xiao、Zhi-Peng Ye、Xiong Xie、Huan Sheng、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00131

  日期：2018.3.2

  A facile and diversified synthesis of functionalized CF2-containing benzoxepine derivatives via photoredox catalysis was achieved in this work. This novel protocol features broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity, easy scale-up, and versatile derivatization, which would facilitate its practical and broad applications in the construction of valuable and synthetically

  在这项工作中，通过光氧化还原催化，可以轻松，多样地合成功能化的含CF 2的苯并氧杂庚因衍生物。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便，易于放大和通用衍生化的特点，这将有助于其在有价值的和具有合成挑战性的杂环的构建中的实际和广泛应用。
• A domino synthetic approach for new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles using [DBU][Ac] as an effective reaction medium
  作者：Tushar R. Sutariya、Balvantsingh M. Labana、Bhagyashri D. Parmar、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c5ra00493d

  日期：——

  Some new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles have been synthesized by the reaction of pyrazolone/isoxazolone with typical ketone-based substrates—O-alkenyloxy/alkynyloxy-acetophenones.

  一些新的、角锥嘧啶和异噁唑杂环化合物是通过嘧啶酮/异噁唑酮与典型的基于酮的底物——O-烯氧基/炔氧基-乙酰苯酮发生反应而合成的。
• Rationally designed benzopyran fused isoxazolidines and derived β 2,3,3 -amino alcohols as potent analgesics: Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Gagandeep Singh、Gurjit Singh、Rajbir Bhatti、Vivek Gupta、Ajay Mahajan、Palwinder Singh、Mohan Paul Singh Ishar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.052

  日期：2017.2

  Based on structure activity analysis of morphine related opiates, we have synthesized some novel benzopyran fused isoxazolidines (2a-e) and derived conformationally constrained β2,3,3-amino alcohols (3a-e), which were evaluated in vivo for their anti-nociceptive activity through acetic acid induced writhing test (peripheral) and formalin induced algesia (central). Results showed that, compound 2a possesses

  基于吗啡阿片剂相关的结构活性分析，我们已经合成了一些新颖的苯并吡喃稠合异恶唑烷（2A-E ）和衍生的构象约束的β 2,3,3 -氨基醇（3A-E ），该评价在体内对它们的抗-通过乙酸引起的扭体试验（周围）和福尔马林引起的痛觉过敏（中央）产生伤害感受。结果表明，化合物2a具有显着的阿片样物质激动剂活性。此外，分子对接分析表明，化合物2a与δ阿片受体（DOR）的D得分比与μ（MOR）和κ相对更好。（KOR）受体。直至2000 mg kg -1剂量，化合物2a均未显示任何毒性。
• Dalal, Shailendara; Rao, Y. Jayaprakash; Krupadanam, G. L. David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 6, p. 805 - 810
  作者：Dalal, Shailendara、Rao, Y. Jayaprakash、Krupadanam, G. L. David

  DOI：——

  日期：——