methyl 3-bromobenzenesulfinate | 911030-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromobenzenesulfinate
• 英文别名: 3-Bromobenzenesulfinic acid methyl ester
• CAS: 911030-33-6
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: QNGDLQBWPLJQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromobenzenesulfinate 在 氨 、 异丙基氯化镁 、 甲酸铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101860

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-bromobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  NaHSO3介导的无过渡金属条件下从磺酰肼直接合成亚磺酸酯

  摘要：

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001202

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• Synthesis of Thioethers and Thioesters with Alkyl Arylsulfinates as the Sulfenylation Agent under Metal-Free Conditions
  作者：Yahui Li、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.201601376

  日期：2016.12.19

  cycloalkanes with alkyl arylsulfinates has been performed. Using iodine as the catalyst, through C −H bond activation and sulfinates reduction, a wide range of thioethers were produced in moderate to high yields. Additionally, various thiocarboxylic esters can also be produced by simply performing the reaction under CO pressure. Notably, this is the first report in which alkyl arylsulfinates were used as

  已经进行了关于环烷烃与芳基亚磺酸烷基酯的偶联的研究。使用碘作为催化剂，通过C- H键活化和亚磺酸盐还原反应，以中等至高收率生产了多种硫醚。另外，还可以通过简单地在CO压力下进行反应来制备各种硫代羧酸酯。值得注意的是，这是首次在交叉偶联转化中使用烷基芳基亚磺酸盐作为亚磺酰基化剂的报道。
• 一种亚磺酸酯化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112358424B

  公开（公告）日：2022-06-21

  一种式(III)所示亚磺酸酯化合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：以式(I)所示的磺酰肼化合物与式(II)所示的醇为原料，加入还原剂，在空气氛围中于20～100℃下反应2～10h，所得反应液经后处理即得式(III)所示的亚磺酸酯化合物。本发明的方法反应条件温和，无需过渡金属催化，使用价廉易得的还原剂，高效促进磺酰肼类和醇制备亚磺酸酯化合物；底物适用性广，能以较好的收率得到相对应的亚磺酸酯化合物；操作过程简单、高效、环保、经济，适合大规模制备。
• Novel thiophene sulfoximines, compositions thereof, and methods treating complement-mediated diseases and conditions
  申请人：Subasinghe L. Nalin

  公开号：US20070066667A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Disclosed are compounds for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade. Said compounds are of Formula I or a solvate, hydrate, pharmaceutically acceptable salt, or prodrug thereof; wherein R a , R b , and R c are defined in the specification, as are A Z, Q, R 1 and R 2 .

  本发明涉及一种用于治疗由补体级联经典途径介导的急性或慢性疾病症状的化合物。所述化合物为I式的化合物或其溶剂化物、水合物、药学上可接受的盐或前药；其中Ra、Rb和Rc在规范中定义，A、Z、Q、R1和R2也在规范中定义。
• NOVEL THIOPHENE SULFOXIMINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Subasinghe Nalin L.

  公开号：US20080255108A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Disclosed are compounds for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade. Said compounds are of Formula I or a solvate, hydrate, pharmaceutically acceptable salt, or prodrug thereof; wherein R a , R b , and R c are defined in the specification, as are A Z, Q, R 1 and R 2 .

  本发明涉及用于治疗由补体级联的经典途径介导的急性或慢性疾病症状的化合物。所述化合物为I式化合物或其溶剂化物、水合物、药学上可接受的盐或前药；其中Ra、Rb和Rc在说明书中定义，A、Z、Q、R1和R2也在说明书中定义。