1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one | 1446402-55-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indol-2-one；1,3-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indol-2-one
• CAS: 1446402-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: ILSLRLDFLJRRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以64%的产率得到1,3-dimethyl-3-((R)-2-phenyl-1-tosylethyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonated Oxindoles by Potassium Iodide Catalyzed Arylsulfonylation of Activated Alkenes with Sulfonylhydrazides in Water

  摘要：

  A catalytic system consisting of KI, 18-crown-6, and TBHP for arylsulfonylation of activated alkenes with sulfonylhydrazides as sulfonyl precursor is described. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of sulfonated oxindoles in water.

  DOI：

  10.1021/jo401069d
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2-氯噻吨酮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光驱动的级联环化反应，通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物合成 2-羟吲哚

  摘要：

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob01256a

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Thiophene insertion for continuous modulation of the photoelectronic properties of triphenylamine-based metal–organic frameworks for photocatalytic sulfonylation–cyclisation of activated alkenes
  作者：Tiexin Zhang、Yusheng Shi、Sen Zhang、Chen Jia、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c8nj04151b

  日期：——

  ligand engineering strategy of inserting different numbers of thiophenes into the scaffold of triphenylamine (TPA)-based ligands was developed to improve the visible light absorption, enhance the oxidation potentials of the ground states, and decrease the reduction potentials of the excited states, providing a powerful tool for continuous modulation of the photoelectronic properties of metal–organic

  诸如光催化磺酰化的药学上有意义的转化要求对光催化剂的光电子性质的精确控制。开发了一种配体工程设计策略，该策略可将不同数量的噻吩插入基于三苯胺（TPA）的配体支架中，以改善可见光吸收，增强基态的氧化电势并降低激发态的还原电势，从而提供一个强大的工具，用于连续调节基于金属有机骨架（MOF）的多相光催化剂的光电特性。发现插入两个噻吩的配体具有良好的光电性能，并赋予了相应的MOF Zn–BCTA具有良好的可见光捕集能力和适度的激发态还原电势，具有最小的超电势，可避免光诱导产生磺酰基自由基，同时避免了磺酰基部分的竞争性过度还原。TPA基配体的C 3对称性的破坏伪造了MOF Zn 4 O节点的扭曲配位几何，以提供潜在的活性位点，以促进α，β-不饱和羰基底物的固定和活化，以及双重互穿框架进一步增强了封装基板与光氧化还原活性中心之间的空间接近性。Zn – BCTA的微调光电特性的协同作用 孔内的空间限制效
• Regio- and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides
  作者：Wu-Bo Du、Ning-Ning Wang、Chao Pan、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc00027f

  日期：——

  An electrooxidative direct difunctionalization of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been developed for the construction of sulfonated enethers. In this transformation, metal catalysts or stoichiometric amount of oxidants are not required and molecular nitrogen and hydrogen are the sole byproducts, providing a simple and green approach for preparing various sulfonyl tetrasubstituted alkenes

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。
• Silver-mediated radical aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes by S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate
  作者：Xia Zhao、Bo Yang、Aoqi Wei、Jianqiao Sheng、Miaomiao Tian、Quan Li、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.058

  日期：2018.5

  Herein, we describe the preparation of trifluoromethylthiol-substituted oxindoles by silver-mediated aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes, using S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate as a F3CS radical source and showing that the reagent availability, mild conditions, and broad functional group compatibility of this transformation make it a viable alternative strategy of constructing

  在本文中，我们描述了使用S-三氟甲基4-甲基苯磺酸盐作为F 3 CS自由基源，通过银介导的活化烯烃的芳基三氟甲基硫醇化反应制备三氟甲基硫醇取代的吲哚，并显示该试剂的可用性，温和的条件和宽泛的官能团相容性这种转化使其成为构建C sp3 SCF 3键的可行替代策略。