1,2,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-3,2'-[1,3]dioxolane] | 54621-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-3,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: 1,2,4,9-tetrahydrospiro[3H-carbazole-3,2*-[1,3]doxolane]；spiro[1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 54621-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YYVAQBRMUPGCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-3,2'-[1,3]dioxolane] 在 正丁基锂 、 硫酸 、 triethyloxonium fluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Methanesulfonyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino-acids: Synthesis of novel β, β-, 2,3-, and 3,4-cyclised tryptophans

  摘要：

  The synthesis of novel conformationally constrained tryptophan mimetics is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01920-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,2,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-3,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinckdentine A 通过催化脱芳法的对映选择性全合成

  摘要：

  通过基于不对称催化的策略以 300 mg 的规模合成了光学纯的 hinckdentine A。第一个不对称合成的关键步骤包括 (i) 非手性 N-酰基吲哚的对映选择性脱芳基环化，允许有效构建具有关键四取代立体碳中心的关键多环二氢吲哚中间体，(ii) 贝克曼断裂介导的环扩展，（iii）基于重排引入苯胺氮原子，（iv）区域选择性三溴化，以及（v）环脒部分的最终闭合。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10237

文献信息

• Palladium Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Indoles
  作者：Jun Chen、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol400110c

  日期：2013.3.1

  A highly efficient palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of alloc indoles has been developed. This can also be combined with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in a single pot transformation. Substituted alloc groups and benzylic variants have also been demonstrated alongside promising initial results on the enantioselective variant.

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。
• Tetrahydrocarbazol derivatives as ligands for G-protein-coupled receptors (GPCR)
  申请人：ZENTARIS AG

  公开号：US20030232873A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention provides new tetrahydrocarbazole derivatives that act as ligands for G-protein-coupled receptors (GPCR), especially as antagonists of the gonadotropin-releasing hormone (GnRH). A pharmaceutical composition that contains these new tetrahydrocarbazole derivatives as well as a process for the production of the new tetrahydrocarbazole derivatives are also provided. Moreover, this invention relates to the administration of tetrahydrocarbazole derivatives for treating pathologic conditions that are mediated by GPCR, especially for inhibiting GnRH, in mammals, especially humans, who require such an administration, as well as the use of tetrahydrocarbazole derivatives for the production of a pharmaceutical agent for treating GPCR-mediated pathologic conditions, especially for inhibiting GnRH.

  这项发明提供了作为G蛋白偶联受体（GPCR）配体的新四氢咔唑衍生物，特别是作为促性腺激素释放激素（GnRH）的拮抗剂。还提供了一种含有这些新四氢咔唑衍生物的药物组合物，以及一种生产这些新四氢咔唑衍生物的方法。此外，这项发明涉及给哺乳动物，特别是人类，需要这种给药的通过四氢咔唑衍生物治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的治疗，以及利用四氢咔唑衍生物生产用于治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的药物的用途。
• Synthesis of aspidospermidine alkaloids from 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole: Total stereoselective synthesis of (±)-18-noraspidospermidine
  作者：Anahí Urrutia、J.Gonzalo Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00614-6

  日期：1999.9

  of the 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one derivatives has been analysed and applied to the synthesis of (±)-18-noraspidospermidine (1b). This was synthesised, starting from 4-(1′,3′-dioxolan-2′-yl)cyclohexanone which was successively transformed to 3-methyl-3-(3′-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one and to the imine tetracycle 13 by means of nickel boride catalyst. The reduction of 13 to the natural

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。
• [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2021195346A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Various embodiments of the present disclosure are directed to compounds having Formula (I), Formula (IA), Formula (IB), Formula (IC), Formula (ID), Formula (IE), and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds can be suitable for inhibiting lipoxygenases, and/or treating associated diseases, such as Alzheimer's disease. In some embodiments, the compounds may be administered to a patient as part of a pharmaceutical formulation.

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。
• Direct Synthesis of Indoles from Azoarenes and Ketones with Bis(neopentylglycolato)diboron Using 4,4′-Bipyridyl as an Organocatalyst
  作者：Luis C. Misal Castro、Ibrahim Sultan、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02661

  日期：2021.2.19

  2-diarylhydrazines, which rearranged to the corresponding indoles via the Fischer indole mechanism. This organocatalytic system was applied to diverse alkyl cyclic ketones, dialkyl, and alkyl/aryl ketones, including heteroatoms. Methyl alkyl ketones gave the corresponding 2-methyl-3-substituted indoles in a regioselective manner. This protocol allowed us to expand the preparation of indoles having high compatibility

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。