prop-2-yn-1-yl cinnamate | 91368-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl cinnamate
• 英文别名: prop-2-ynyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 91368-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: UVYBFDOXEHFEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl cinnamate 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的合成及其对巴西利什曼原虫的杀螨活性。

  摘要：

  巴西利什曼原虫是皮肤和粘膜皮肤利什曼原虫病的病原体之一。没有经过验证的疫苗可以预防感染，并且该治疗方法依赖的药物通常会产生严重的副作用，这证明了寻找新的潜在抗衰老药物的努力是合理的。促进发现新药的替代方法是生物活性化合物的不同化学基团的结合。在这里，我们描述了具有异苯并呋喃酮和1,2,3-三唑官能团的肉桂酸衍生物的合成及其对巴西乳杆菌的生物活性评估。在巨噬细胞感染过程中，我们测试了25种浓度为10μM的化合物对细胞外前鞭毛体和细胞内变形虫的抵抗力。大多数化合物对变形虫的活性比对前鞭毛虫的活性高。衍生物（E）-3-oxo-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基-（3,4,5-三甲氧基）肉桂酸酯（5c），（1-（3,4-二氟苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（ 9g）和（1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（9l）对巴西乳杆菌amastigotes的毒性超过8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111688
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到prop-2-yn-1-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的合成及其对巴西利什曼原虫的杀螨活性。

  摘要：

  巴西利什曼原虫是皮肤和粘膜皮肤利什曼原虫病的病原体之一。没有经过验证的疫苗可以预防感染，并且该治疗方法依赖的药物通常会产生严重的副作用，这证明了寻找新的潜在抗衰老药物的努力是合理的。促进发现新药的替代方法是生物活性化合物的不同化学基团的结合。在这里，我们描述了具有异苯并呋喃酮和1,2,3-三唑官能团的肉桂酸衍生物的合成及其对巴西乳杆菌的生物活性评估。在巨噬细胞感染过程中，我们测试了25种浓度为10μM的化合物对细胞外前鞭毛体和细胞内变形虫的抵抗力。大多数化合物对变形虫的活性比对前鞭毛虫的活性高。衍生物（E）-3-oxo-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基-（3,4,5-三甲氧基）肉桂酸酯（5c），（1-（3,4-二氟苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（ 9g）和（1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（9l）对巴西乳杆菌amastigotes的毒性超过8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111688

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Base-Free Synthesis and Synthetic Applications of Novel 3-(Organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl Esters: Promising Anticancer Agents
  作者：Benhur Godoi、Fabiane Gritzenco、Jean C. Kazmierczak、Thiago Anjos、Adriane Sperança、Maura L. B. Peixoto、Marcelo Godoi、Kauane N. B. Ledebuhr、César Augusto Brüning、Lauren L. Zamin

  DOI：10.1055/a-1477-6470

  日期：2021.8

  both substrates, affording the novel 3-(organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl esters in moderate to good yields. Noteworthy, the 3-(butylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate proved to be useful as synthetic precursor in palladium-catalyzed Suzuki and Sonogashira­ type cross-coupling reactions by replacing the carbon–chalcogen bond by new carbon–carbon bond. Moreover, the 3-(phenyl­selanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate

  该手稿描绘了在室温下，无碱和露天的条件下，以DMSO为溶剂，通过丙炔酸酯和二有机基二卤化硅的交叉偶联反应，CuI催化的Csp-硫族元素键的形成。通常，反应进行得非常顺利，可以耐受两种底物中存在的一系列取代基，从而以中等至良好的产率提供了新型的3-（有机硫代烷基）丙-2-炔-1-基酯。值得注意的是，通过用新的碳-碳键代替碳-硫属元素键，苯甲酸3-（丁基-Selanyl）prop-2-yn-1-yl苯甲酸酯被证明可作为钯催化的Suzuki和Sonogashira型交叉偶联反应的合成前体。 。此外，苯甲酸3-（苯硒基）丙-2-炔-1-基酯已显示出对胶质母细胞瘤癌细胞的有希望的体外活性。
• Imidazolium Based Fluorous N‐Heterocyclic Carbenes as Effective and Recyclable Organocatalysts for Redox Esterification
  作者：Lucie Červenková Šťastná、Veronika Bílková、Tereza Cézová、Petra Cuřínová、Jindřich Karban、Jan Čermák、Alena Krupková、Tomáš Strašák

  DOI：10.1002/ejoc.202000273

  日期：2020.6.30

  Let's get fluorophilic! Tagging the imidazolium ionic liquids catalytically active in redox esterification with large fluorous substituents enables their facile recovery from reaction mixtures and multiple reuse without loss of activity. It also enables their application as catalysts in fluorous biphase catalysis and supercritical CO2.

  让我们变得亲密！用大的氟取代基标记在氧化还原酯化中具有催化活性的咪唑鎓离子液体，可以方便地从反应混合物中回收它们，并可以多次重复使用而不会损失活性。它还使其能够用作氟双相催化和超临界CO 2的催化剂。
• Combining Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis with Click Chemistry: A Facile One-Pot Approach to 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Panjab Arde、Sriram Mahesh、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.201300138

  日期：2013.7

  A combination of the oxidative N‐heterocyclic carbene catalysis and click chemistry has been explored for the direct, one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from aromatic aldehydes. This procedure was found to be very efficient and a variety of 1,2,3‐triazole derivatives could be accessed through their corresponding propargyl esters in moderate‐to‐good yields under mild conditions.

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。
• Intramolecular thermal transformations of N-phthalimidoaziridines: 1,3-dipolar cyclo-addition and rearrangements*
  作者：M. A. Kuznetsov、A. S. Pan’kova、V. V. Voronin、N. A. Vlasenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0921-6

  日期：2012.2

  The intramolecular thermal cycloaddition of N-phthalimidoaziridines at multiple bonds of substituents with the intermediate formation of azomethine ylides leads to condensed pyrrole derivatives, in which the five-membered ring is adjacent to a five-, six-, or seven-membered ring. Rearrangements, which sometimes become the predominant reactions, compete with cycloaddition. Thus, aziridines with aryl

  N的分子内热环加成取代基的多个键处的邻苯二甲亚氨基氮丙啶与中间形成的甲亚胺基团导致稠合的吡咯衍生物，其中五元环与五元，六元或七元环相邻。有时成为主要反应的重排与环加成竞争。因此，具有芳基取代基的氮丙啶易于异构化，以得到邻苯二甲酰亚胺基团被1，2-转移到一个碳原子上的亚胺。具有一个吸电子取代基的氮丙啶可能不会打开以产生1,3-偶极子，而是会发生Cope型重排，涉及第二个取代基的三元环和C = O键。即使在分子内反应中，也发现氰基三键和芳环键作为双极性亲和剂的活性非常低。