N-cinnamoyl-N-p-methylphenylhydroxylamine | 29284-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoyl-N-p-methylphenylhydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-N-(p-tolyl)cinnamamide；N-p-tolylcinnamohydroxamic acid；p-tolylcinnamohydroxamic acid；N-p-Tolyl-cinnamohydroxamsaeure；N-p-Tolylcinnamohydroxamsaeure；N-Hydroxy-N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide；N-hydroxy-N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 29284-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DIEXUKFDHIEWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoyl-N-p-methylphenylhydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(对甲苯基)羟胺 、 肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of the Mineral Acid Catalysed Reactions of Hydroxamic Acids

  摘要：

  目前对羟肟酸的化学性质引起了极大的兴趣。近年来，我们一直在研究羟肟酸的合成、结构和亲核性。本文报告了在水溶液矿酸（HCl、HClO₄和H₂SO₄）中对一些羟肟酸 RC(O)·N(OH)R′（其中 R=C₆H₅·CH=CH，R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-甲苯基肉桂羟肟酸]；R=C₆H₅，R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-甲苯基苯甲肟酸]；R=C₆H₅，R′=2-CH₃·C₆H₄ [o-甲苯基苯甲肟酸]）的反应动力学研究。水解反应的速率数据表明，这些化合物的反应性/稳定性顺序通常为 p-TBHA>o-TBHA>p-TCHA。过量酸度分析表明，反应是通过水分子对质子化底物的亲核攻击进行的。

  DOI：

  10.1524/zpch.218.5.563.30505
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 肉桂醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-(3-oxo-3-phenylpropoxy)-N-(p-tolyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的烯醛、亚硝基芳烃和烯酮的三组分反应一步形成 N-烷氧基酰胺的 CN 和 CO 键

  摘要：

  研究了 NHC 催化的 α,β-不饱和醛（烯醛）、亚硝基芳烃和 α,β-不饱和酮（烯酮）的三组分反应。反应通过级联氮杂-安息香缩合/氧代-迈克尔加成序列进行，以中等至良好的产率生产 N,O-双官能化 N-羟基丙烯酰胺。这项工作不仅为N-烷氧基酰胺中C-N键和C-O键的一步形成提供了一种有效的方法，而且推进了NHC有机催化在多组分反应领域的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200525

文献信息

• One-Step Formation both of C-N and of C-O Bonds of N-Alkoxyamides through NHC-Catalyzed Three-Component Reactions of Enals, Nitrosoarenes, and Enones
  作者：Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201200525

  日期：2012.9

  NHC-catalyzed three-component reactions of α,β-unsaturated aldehydes (enals), nitrosoarenes, and α,β-unsaturated ketones (enones) were studied. The reactions proceeded through a cascade aza-benzoin condensation/oxo-Michael addition sequence to produce N,O-bisfunctionalized N-hydroxylacrylamides in moderate to good yields. This work not only provides an efficient method for the one-step formation both

  研究了 NHC 催化的 α,β-不饱和醛（烯醛）、亚硝基芳烃和 α,β-不饱和酮（烯酮）的三组分反应。反应通过级联氮杂-安息香缩合/氧代-迈克尔加成序列进行，以中等至良好的产率生产 N,O-双官能化 N-羟基丙烯酰胺。这项工作不仅为N-烷氧基酰胺中C-N键和C-O键的一步形成提供了一种有效的方法，而且推进了NHC有机催化在多组分反应领域的应用。
• Kinetics and Mechanism of the Mineral Acid Catalysed Reactions of Hydroxamic Acids
  作者：Kallol K. Ghosh、Jyoti Vaidya、Daliya Sinha

  DOI：10.1524/zpch.218.5.563.30505

  日期：2004.5.1

  There is currently a great deal of interest in the chemistry of hydroxamic acids. In recent years we have been studying the synthesis, structure and nucleophilicities of hydroxamic acids. This paper reports a kinetic study of reactivity of some hydroxamic acids RC(O)·N(OH)R′; R=C₆H₅·CH=CH, R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-tolylcinnamo hydroxamic acid]; R=C₆H₅, R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-tolylbenzo hydroxamic acid]; R=C₆H₅, R′=2-CH₃·C₆H₄ [o-tolylbenzo hydroxamic acid] in aqueous mineral acids (HCl, HClO₄ and H₂SO₄). The rate data of hydrolysis reaction revealed that the reactivity/stability sequence of the compounds is generally p-TBHA>o-TBHA>p-TCHA. An excess acidity analysis reveals that the reaction proceeds by nucleophilic attack of water molecule on the protonated substrate.

  目前对羟肟酸的化学性质引起了极大的兴趣。近年来，我们一直在研究羟肟酸的合成、结构和亲核性。本文报告了在水溶液矿酸（HCl、HClO₄和H₂SO₄）中对一些羟肟酸 RC(O)·N(OH)R′（其中 R=C₆H₅·CH=CH，R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-甲苯基肉桂羟肟酸]；R=C₆H₅，R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-甲苯基苯甲肟酸]；R=C₆H₅，R′=2-CH₃·C₆H₄ [o-甲苯基苯甲肟酸]）的反应动力学研究。水解反应的速率数据表明，这些化合物的反应性/稳定性顺序通常为 p-TBHA>o-TBHA>p-TCHA。过量酸度分析表明，反应是通过水分子对质子化底物的亲核攻击进行的。