(E)-hexa-3,5-dien-1-ylbenzene | 77605-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hexa-3,5-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: (E)-6-phenyl-1,3-hexadiene；(E)-hexa-3,5-dienylbenzene；hexa-3,5-dien-1-ylbenzene；6-Phenyl-1,3-hexadiene；[(3E)-hexa-3,5-dienyl]benzene
• CAS: 77605-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: IXBHYZXSUSMOPF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-ylbenzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 diisobutylaluminium acetylacetonate 、 镍 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intermolecular Coupling of 1,3-Dienes and Aldehydes via Transmetalation of Nickelacycles with Diisobutylaluminum Acetylacetonate

  摘要：

  Intermolecular coupling reactions of 1,3-dienes and aldehydes via transmetalation of nickelacycle intermediate with (BU2Al)-B-i-acac were investigated. In the reactions, a linear adduct or a branched adduct was produced, depending upon the nature of 1,3-dienes and aldehydes, via two nickelacycles that were relatively stable among the four possible nickelacycles because of the equilibrium with pi-allynickel forms.

  DOI：

  10.1021/jo0106086
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium carbonate 、 lithium fluoride 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82.1%的产率得到(E)-hexa-3,5-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （E）-1,3-二烯和（E，E）-1,3,5-三烯的高度立体和区域选择性合成

  摘要：

  （E）-1-，3-dodecadien-1-ylacetate（红铃虫蛾的昆虫性信息素）和（E，E）-1,3.5-十一碳三烯（双翅目和Galbanum的成分）以高度立体合成烯丙基和戊二烯基二硫代氨基甲酸酯的-和区域选择性方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87972-1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴吗啉 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 copper(l) iodide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 (E)-hexa-3,5-dien-1-ylbenzene 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到2,6-二叔-丁基-4-(吗啉-4-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性、位点选择性和立体选择性三组分氨基氟化反应，银盐和铜协同催化

  摘要：

  1,3-二烯的分子间氟双官能化提供了获得高度官能化的烯丙基氟化物的直接途径，但存在选择性低和底物范围有限的问题。在此，我们报告了银盐和铜协同催化平台的开发，该平台可实现 1,3-二烯与N-溴二烷基胺和 AgF 的分子间三组分 1,2-氨基氟化。该协议展示了具有不同功能的烷基-和芳基-1,3-二烯的广泛底物范围，为带有高区域选择性、位点选择性和立体选择性的烯丙基氟化物提供了同烯丙基叔烷基胺基团。此外， E / Z -混合 1,3-二烯的反应可用于制备单一E-产品。进一步的机理研究揭示了一个涉及氨基自由基阳离子 (ARC) 生成、氮丙啶鎓形成和亲核氟化的反应序列，并强调了协同银和铜配合物的关键作用，使氨基氟化反应能够以良好的效率和高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06025

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Lewis-Acid-Promoted Ligand-Controlled Regiodivergent Cycloaddition of Pd-Oxyallyl with 1,3-Dienes: Reaction Development and Origins of Selectivities
  作者：Weiwei Chai、Qingyang Zhou、Wenna Ai、Yin Zheng、Tianzhu Qin、Xiufang Xu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c13412

  日期：2021.3.10

  for catalytic (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with alkenes. However, because C–O bond formation is kinetically favored, the (3 + 2) cycloadditions achieved to date have involved C–O reductive elimination. We herein report a method of lithium triflate-promoted (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with 1,3-dienes that proceed via a pathway terminated

  近 30 年来，大量的研究工作集中在钯-氧基烯丙基物种与烯烃的催化 (3 + 2) 环加成反应方法的开发上。然而，由于 C-O 键的形成在动力学上是有利的，迄今为止实现的 (3 + 2) 环加成涉及 C-O 还原消除。我们在此报告了一种三氟甲磺酸锂促进的 (3 + 2) 钯-氧基烯丙基物种与 1,3-二烯的环加成反应的方法，该反应通过以 C-C 键形成终止的途径进行，得到五元碳环。锂离子与醇盐部分的配位破坏了 C-O 还原消除并形成金属烯醇化物束缚的 π-烯丙基-Pd。π-烯丙基-Pd 部分然后接受来自烯醇部分的分子内烯丙基攻击以形成碳环产物。此外，通过调整钯配体的空间特性，我们还可以完成竞争性 (4 + 3) 环加成，因此该方法提供了对环戊酮和环庚酮的区域发散性访问。通过DFT计算研究了反应机理，并对环加成区域选择性的起源进行了合理化。
• A simple, stereoselective, room-temperature synthesis of cis vinyloxiranes and trans 1-phenyl-1,3-butadiene
  作者：Jacques Auge、Serge David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88249-0

  日期：1983.1

  The organotin reagent from 1-chloro-3-iodoprop-1-ene and SnCl2 in dimethylformamide reacted with aldehydes by ite chlorine-substituted carbon atom. Treatment with NaOMe then gave vinyloxiranes with good stereo-selectivity. benzaldehyde and 1-bromo-3-iodoprop-1-ene in the presence of two equivalents of SnCl2 gave exclusively -1-phenyl-1,3-butadiene.

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Conjugated Dienes with Carbon Dioxide and DIBAL-H for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Masanari Kimura、Ying Luo、Bun Chan、Tsutomu Fukuda、Gen Onodera

  DOI：10.1055/a-1336-8034

  日期：2021.9

  Conjugated dienes underwent Ni-catalyst-promoted 1,2-hydrocarboxylation in a 1:1 ratio with carbon dioxide under atmospheric pressure in the presence of diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) to give the corresponding β,γ-unsaturated carboxylic acids, without dimerization or oligomerization of the conjugated diene.

  在大气压下，在二异丁基氢化铝（DIBAL-H）存在下，共轭二烯与二氧化碳按1：1的比例进行Ni催化剂促进的1,2-氢羧化反应，得到相应的β，γ-不饱和羧酸，而无需二聚化或共轭二烯的低聚。
• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。