(E)-N-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide | 148136-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)cinnamamide；N-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide；N-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 148136-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: SQJXVMSLVGLGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(3,5-difluorophenyl)cinnamamide 、 (E)-N-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide 、 三氯化铝 、 7,8-difluoroquinolin-2(1H)-one 、 生成 7-氟-8-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections

  摘要：

  本发明涉及公式V（A）化合物，该化合物具有抗菌活性，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物的用途和它们在制造药物方面的用途，用于治疗温血动物（如人类）的细菌感染。特别是本发明涉及公式V（A）化合物，其用于治疗温血动物（如人类）的细菌感染，更具体地，涉及这些化合物用于制造用于治疗温血动物（如人类）的细菌感染的药物。

  公开号：

  US08124602B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 肉桂酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(E)-N-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰胺作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂的合成及构效关系分析

  摘要：

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.027

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Styrenes and Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Da Li、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02109

  日期：2018.8.17

  A procedure on palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of styrenes with nitroarenes for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed. A range of substituted α,β-unsaturated amides were synthesized in moderate to good yields. Interestingly, nitroarenes act as both a nitrogen source and oxidant, and Mo(CO)6 acts as a solid CO source and reductant in this catalytic system.

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。
• COMPOUNDS
  申请人：Brown Pamela

  公开号：US20100056502A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  三环含氮化合物及其作为抗菌剂的用途。
• Synthesis of Platensimycin Analogues and Their Antibiotic Potency
  作者：Jürgen Krauss、Veronika Knorr、Vera Manhardt、Stefanie Scheffels、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200700177

  日期：2008.6

  Platensimycin is a natural product isolated from various strains of Streptomyces platensis which exhibits antimicrobial activity against Gram positive bacteria, including vancomycin‐ and linezolide‐resistant species. Analogues of platensimycin were synthesized from 3‐aminobenzoic acid or other aniline derivatives and several alkyl‐ and aryl‐carboxylic acids. The resulting compounds were tested in an

  Platensimycin 是从不同的 Streptomyces platensis 菌株中分离出来的天然产物，它对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，包括对万古霉素和利奈唑胺耐药的物种。平板霉素的类似物由 3-氨基苯甲酸或其他苯胺衍生物以及几种烷基和芳基羧酸合成。所得化合物在琼脂扩散试验中针对几种细菌和真菌进行了测试。
• Investigation of Anti-Inflammatory Potential of N-Arylcinnamamide Derivatives
  作者：Jan Hošek、Jiří Kos、Tomáš Strhársky、Lucie Černá、Pavel Štarha、Ján Vančo、Zdeněk Trávníček、Ferdinand Devínsky、Josef Jampílek

  DOI：10.3390/molecules24244531

  日期：——

  A series of sixteen ring-substituted N-arylcinnamanilides, previously described as highly antimicrobially effective against a wide spectrum of bacteria and fungi, together with two new derivatives from this group were prepared and characterized. Moreover, the molecular structure of (2E)-N-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide as a model compound was determined using single-crystal X-ray analysis. All the compounds were tested for their anti-inflammatory potential, and most tested compounds significantly attenuated the lipopolysaccharide-induced NF-κB activation and were more potent than the parental cinnamic acid. (2E)-N-[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide, (2E)-N-(2,6-dibromophenyl)- 3-phenylprop-2-enamide, and (2E)-N-(2,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide demonstrated the highest inhibition effect on transcription factor NF-κB at the concentration of 2 µM and showed a similar effectiveness as the reference drug prednisone. Several compounds also decreased the level of TNF-α. Nevertheless, subsequent tests showed that the investigated compounds affect neither IκBα level nor MAPKs activity, which suggests that the N-arylcinnamanilides may have a different mode of action to prednisone. The modification of the C(2,5)ʹ or C(2,6)ʹ positions of the anilide core by rather lipophilic and bulky moieties seems to be preferable for the anti-inflammatory potential of these compounds.

  一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺衍生物，先前已被描述为对广谱细菌和真菌高度抗菌有效，与该组的两个新衍生物一起被制备和表征。此外，使用单晶X射线分析确定了（2E）-N-（2-溴-5-氟苯基）-3-苯基丙烯酰胺作为模型化合物的分子结构。所有化合物都被测试其抗炎潜力，大多数测试化合物显著减弱了脂多糖诱导的NF-κB活化，并且比母体肉桂酸更有效。 （2E）-N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙烯酰胺，（2E）-N-（2,6-二溴苯基）-3-苯基丙烯酰胺和（2E）-N-（2,5-二氯苯基）-3-苯基丙烯酰胺在2微米的浓度下表现出对转录因子NF-κB的最高抑制作用，并且显示出与参考药品泼尼松相似的效果。几种化合物还降低了TNF-α的水平。然而，随后的测试表明，所调查的化合物既不影响IκBα水平也不影响MAPKs活性，这表明N-芳基肉桂酰胺可能具有与泼尼松不同的作用模式。通过将苯酰胺核心的C（2,5）'或C（2,6）'位置修饰为较亲脂性和笨重的基团，似乎更有利于这些化合物的抗炎潜力。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI-DRUG RESISTANT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Breault Gloria

  公开号：US20110092495A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to compounds that demonstrate antibacterial activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans. In particular this invention relates to compounds useful for the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans, more particularly to the use of these compounds in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及表现出抗菌活性的化合物，其制备过程，含有它们作为活性成分的制药组合物，它们作为药物的使用以及它们在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的使用。特别是本发明涉及用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的有用化合物，更具体地涉及这些化合物在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的使用。