1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine | 100126-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine
• 英文别名: N-morpholino-1-(4-chlorophenyl)methanimine；1-(4-chlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 100126-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: NQTWJUKJFISPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)morpholin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  肼衍生物与α-吡啶啉-硼烷的还原性烷基化及其在合成与活性药物成分有关的有用化合物中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340484
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化through的自由基/极性机理Mechanism的CH二氟烷基化

  摘要：

  醛源性light的空前可见光诱导的直接CH键二氟烷基化反应得到了发展。该反应代表了合成取代的的新方法。该反应的显着特征包括二氟的合成而不是经典的胺合成，极其温和的反应条件，高效率，广泛的底物范围，易于进一步转化的产物以及一锅合成。机理分析和理论计算表明，该反应是通过新颖的氨基自由基/极性交叉机理实现的，其中氨基自由基通过单电子转移（SET）过程被氧化成相应的氨基阳离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201508698
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 4-[(difluoromethyl)thio]-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1-(4-chlorophenyl)-N-morpholinomethanimine 、 zinc diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以19%的产率得到(3,3-difluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  在中性和还原模式下Hy的光氧化还原氟烷基化

  摘要：

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001381

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Dioxygen-Triggered Oxo-Sulfonylation of Hydrazones
  作者：Asim Kumar Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00759

  日期：2020.4.3

  A simple and highly efficient method for the oxo-sulfonylation of aldehyde-derived hydrazones has been developed using sulfinic acid as a source of sulfonyl group and oxygen as a green oxidant under metal-free conditions at room temperature. The present C–O and N–S bond-forming difunctionalization strategy affords diversely functionalized N-acylsulfonamides in good yield. Experimental results suggest

  已经开发了一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下，使用亚磺酸作为磺酰基的来源，使用氧气作为绿色氧化剂，对醛衍生的azo酮进行羰基磺酰化。目前的C-O和N-S键形成双官能化策略可提供高收率的各种官能化N-酰基磺酰胺。实验结果表明本反应的根本机理途径。
• Cu‐Catalyzed C(sp ² −H)‐Trifluoromethylation of Aldehyde Hydrazones with Langlois Reagent
  作者：Jatin Mehta、Puspa Aryal、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100205

  日期：2021.4.8

  The C(sp2−H)‐trifluoromethylation of aromatic aldehyde N‐aminomorpholine hydrazones has been achieved under free‐radical conditions through Cu(II) catalysis using the cost‐effective Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate). The reaction tolerates a series of electron‐releasing as well as electron‐withdrawing substituents on the aromatic ring.

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。