Zimtsaeure-(2,5-dimethyl-anilid) | 98681-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Zimtsaeure-(2,5-dimethyl-anilid)
• 英文别名: Zimt-2,5-xylidid；N-(2,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 98681-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SUUINTFSMKCFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 肉桂酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Zimtsaeure-(2,5-dimethyl-anilid)
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Anti-Inflammatory Potential of N-Arylcinnamamide Derivatives

  摘要：

  一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺衍生物，先前已被描述为对广谱细菌和真菌高度抗菌有效，与该组的两个新衍生物一起被制备和表征。此外，使用单晶X射线分析确定了（2E）-N-（2-溴-5-氟苯基）-3-苯基丙烯酰胺作为模型化合物的分子结构。所有化合物都被测试其抗炎潜力，大多数测试化合物显著减弱了脂多糖诱导的NF-κB活化，并且比母体肉桂酸更有效。 （2E）-N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙烯酰胺，（2E）-N-（2,6-二溴苯基）-3-苯基丙烯酰胺和（2E）-N-（2,5-二氯苯基）-3-苯基丙烯酰胺在2微米的浓度下表现出对转录因子NF-κB的最高抑制作用，并且显示出与参考药品泼尼松相似的效果。几种化合物还降低了TNF-α的水平。然而，随后的测试表明，所调查的化合物既不影响IκBα水平也不影响MAPKs活性，这表明N-芳基肉桂酰胺可能具有与泼尼松不同的作用模式。通过将苯酰胺核心的C（2,5）'或C（2,6）'位置修饰为较亲脂性和笨重的基团，似乎更有利于这些化合物的抗炎潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24244531

文献信息

• Investigation of Anti-Inflammatory Potential of N-Arylcinnamamide Derivatives
  作者：Jan Hošek、Jiří Kos、Tomáš Strhársky、Lucie Černá、Pavel Štarha、Ján Vančo、Zdeněk Trávníček、Ferdinand Devínsky、Josef Jampílek

  DOI：10.3390/molecules24244531

  日期：——

  A series of sixteen ring-substituted N-arylcinnamanilides, previously described as highly antimicrobially effective against a wide spectrum of bacteria and fungi, together with two new derivatives from this group were prepared and characterized. Moreover, the molecular structure of (2E)-N-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide as a model compound was determined using single-crystal X-ray analysis. All the compounds were tested for their anti-inflammatory potential, and most tested compounds significantly attenuated the lipopolysaccharide-induced NF-κB activation and were more potent than the parental cinnamic acid. (2E)-N-[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide, (2E)-N-(2,6-dibromophenyl)- 3-phenylprop-2-enamide, and (2E)-N-(2,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide demonstrated the highest inhibition effect on transcription factor NF-κB at the concentration of 2 µM and showed a similar effectiveness as the reference drug prednisone. Several compounds also decreased the level of TNF-α. Nevertheless, subsequent tests showed that the investigated compounds affect neither IκBα level nor MAPKs activity, which suggests that the N-arylcinnamanilides may have a different mode of action to prednisone. The modification of the C(2,5)ʹ or C(2,6)ʹ positions of the anilide core by rather lipophilic and bulky moieties seems to be preferable for the anti-inflammatory potential of these compounds.

  一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺衍生物，先前已被描述为对广谱细菌和真菌高度抗菌有效，与该组的两个新衍生物一起被制备和表征。此外，使用单晶X射线分析确定了（2E）-N-（2-溴-5-氟苯基）-3-苯基丙烯酰胺作为模型化合物的分子结构。所有化合物都被测试其抗炎潜力，大多数测试化合物显著减弱了脂多糖诱导的NF-κB活化，并且比母体肉桂酸更有效。 （2E）-N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙烯酰胺，（2E）-N-（2,6-二溴苯基）-3-苯基丙烯酰胺和（2E）-N-（2,5-二氯苯基）-3-苯基丙烯酰胺在2微米的浓度下表现出对转录因子NF-κB的最高抑制作用，并且显示出与参考药品泼尼松相似的效果。几种化合物还降低了TNF-α的水平。然而，随后的测试表明，所调查的化合物既不影响IκBα水平也不影响MAPKs活性，这表明N-芳基肉桂酰胺可能具有与泼尼松不同的作用模式。通过将苯酰胺核心的C（2,5）'或C（2,6）'位置修饰为较亲脂性和笨重的基团，似乎更有利于这些化合物的抗炎潜力。