Zimtsaeure-(2,5-dimethyl-anilid) | 98681-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Zimtsaeure-(2,5-dimethyl-anilid)
• 英文别名: Zimt-2,5-xylidid；N-(2,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 98681-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SUUINTFSMKCFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 肉桂酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Zimtsaeure-(2,5-dimethyl-anilid)
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Anti-Inflammatory Potential of N-Arylcinnamamide Derivatives

  摘要：

  一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺衍生物，先前已被描述为对广谱细菌和真菌高度抗菌有效，与该组的两个新衍生物一起被制备和表征。此外，使用单晶X射线分析确定了（2E）-N-（2-溴-5-氟苯基）-3-苯基丙烯酰胺作为模型化合物的分子结构。所有化合物都被测试其抗炎潜力，大多数测试化合物显著减弱了脂多糖诱导的NF-κB活化，并且比母体肉桂酸更有效。 （2E）-N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙烯酰胺，（2E）-N-（2,6-二溴苯基）-3-苯基丙烯酰胺和（2E）-N-（2,5-二氯苯基）-3-苯基丙烯酰胺在2微米的浓度下表现出对转录因子NF-κB的最高抑制作用，并且显示出与参考药品泼尼松相似的效果。几种化合物还降低了TNF-α的水平。然而，随后的测试表明，所调查的化合物既不影响IκBα水平也不影响MAPKs活性，这表明N-芳基肉桂酰胺可能具有与泼尼松不同的作用模式。通过将苯酰胺核心的C（2,5）'或C（2,6）'位置修饰为较亲脂性和笨重的基团，似乎更有利于这些化合物的抗炎潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24244531