N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylacrylamide | 4350-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 4350-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MKJOZHINIJXWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylacrylamide 在 苯硅烷 、 氢化钾 、 C₂₂H₁₄MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78 %的产率得到N-formyl-N-(furan-2-ylmethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  室温下使用 CO2 在 MnI 催化的仲酰胺和内酰胺的 N-甲酰化中的金属-配体协同作用

  摘要：

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。

  DOI：

  10.1002/chem.202202710
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛氧化反应，可通过酚酯合成酰胺†

  摘要：

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。

  DOI：

  10.1039/c4ra04012k

文献信息

• Kaur, Sandeep; Sharma; Kaur, Jasvir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 1513 - 1520
  作者：Kaur, Sandeep、Sharma、Kaur, Jasvir、Sharma, Poonam

  DOI：——

  日期：——
• N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation of aldehydes for the synthesis of amides via phenolic esters
  作者：Miran Ji、Seungyeon Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c4ra04012k

  日期：——

  N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation using TEMPO is reported for the conversion of aldehydes to amides. A wide range of amides were synthesized in good yields (up to 72%) via a one-pot, sequential protocol involving oxidative esterification of aldehydes and subsequent aminolysis. To promote efficient aminolysis, various alkoxide leaving groups were evaluated.

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。
• Metal‐Ligand Cooperativity in Mn ^I ‐Catalysed N‐Formylation of Secondary Amides and Lactams Using CO ₂ at Room Temperature
  作者：Soumi Chakraborty、Rounak Nath、Anuj Kumar Ray、Ankan Paul、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202202710

  日期：2023.2

  A MnI complex coordinated with a redox non-innocent phenalenyl (PLY) ligand is reported for catalytic N-formylation of secondary amides (including late-stage diversification of pharmaceutics) and lactams with CO2 as C1 source at room temperature for the first time. A combined approach of experimental analysis and DFT calculations sketch the plausible radical-mediated pathway of an unconventional metal-ligand

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。