(Z)-ethyl 2-bromo-3-phenylprop-2-enoate | 59106-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl α-bromocinnamate；ethyl (Z)-2-bromo-3-phenylacrylate；(Z)-ethyl 2-bromo-3-phenylpropenoate；ethyl (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 59106-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: JERJVPLUQYCJED-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-3-phenylprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-溴-3-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses

  摘要：

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。

  DOI：

  10.1039/c4gc02089h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(Z)-ethyl 2-bromo-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性卤代琥珀酰亚胺促进取代α-三烷基甲硅烷基-β-取代-α,β-不饱和酯的α-卤化

  摘要：

  NXS (X = Cl, Br) 介导的一系列 ( E )-α-三甲基甲硅烷基-β-烷基(芳基)-α,β-不饱和酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的卤化提供了 ( Z )-β-取代-α-卤代-α,β-不饱和酯产物的分离产率中等至高（58-90%），dr 值大于 20:1，并伴有烯烃立体化学的反转。假设反应过程包括最初的卤阳离子中间体，然后是区域选择性的 DMF 开环。随后的抗-E2-型伴随消除允许产物乙烯基溴和氯酯的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00876

文献信息

• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Transition metal-free diastereospecific synthesis of (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines by reaction of (Z)-1,2-dibromo-3-aryl-2-propenes with catechols
  作者：Szymon P. Rekowski、Aabid A. Wani、Jürgen Conrad、Prasad V. Bharatam、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131482

  日期：2020.10

  A transition metal-free, diastereospecific reaction between substituted (Z)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propenes and substituted catechols using Cs2CO3 as a base at 140 °C for 18 h delivers exclusively substituted (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines in yields up to 89%. Experiments as well as quantum chemical calculations support the assumption that the one pot transformation proceeds as an

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。
• One-Pot Combination of the Wittig Olefination with Bromination and Oxidation Reactions
  作者：Usama Karama、Refat Mahfouz、Zeid Al-Othman、Ismail Warad、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.1080/00397911.2011.614712

  日期：2013.2.1

  Abstract A simple one-pot process for in situ bromination of (ethoxycarbonylmethylene)-triphenylphosphorane 1 was carried out. This was followed by oxidation of alcohol using SO3. Pyridine complex as a mild oxidant and in situ trapping of the aldehyde. This process constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α-bromo-α, β-unsaturated esters in good yield. GRAPHICAL

  摘要 进行了（乙氧基羰基亚甲基）-三苯基正膦 1 原位溴化的简单一锅法。然后使用 SO3 氧化醇。吡啶络合物作为温和的氧化剂并原位捕获醛。该方法构成了一种立体选择性的一锅法，用于以良好的收率制备 Z-构型的 α-溴-α，β-不饱和酯。图形概要
• A Facile Route to Polysubstituted<i> N</i>-Benzyl Pyroglutamates
  作者：Pei-Pei Sun、Meng-Yang Chang、Michael Y. Chiang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/ol0344164

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Base-induced coupling/cyclization reactions of alpha-sulfonylacetamide with various ethyl (Z)-2-bromo-2-propenoates have been carried out. The polysubstituted pyroglutamate carbon skeleton, with three contiguous asymmetric centers, was built up in one step. A ring-closure mechanism is proposed for the reactions.

  [反应：见正文]已经进行了α-磺酰基乙酰胺与各种（Z）-2-溴-2-丙酸乙酯的碱诱导的偶联/环化反应。一步构建了具有三个连续不对称中心的多取代焦谷氨酸碳骨架。提出了反应的闭环机理。
• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。