(E)-ethyl 2,3-dibromo-3-phenylacrylate | 176246-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2,3-dibromo-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2,3-dibromo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 176246-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: XPLQEQKDKSAPAI-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,3-dibromo-3-phenylacrylate 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Eine kleine Elektrolysezelle f�r organische Synthesen Versuch einer Standardisierung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809998
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以32%的产率得到(E)-ethyl 2,3-dibromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：邻二溴，α-卤代和α，α-二溴羰基化合物的脱卤作用

  摘要：

  使用催化三氯化三（2,2'-联吡啶基）钌（Ru（bpy）3 Cl 2）与1,5-结合可以有效地使vic -Dibromo-，α-卤代或α，α-二溴代羰基化合物脱卤二甲氧基萘（DMN）和抗坏血酸盐作为牺牲电子给体。对于该方法，提出了可见光促进的光催化循环，该循环涉及通过自由基中间体还原碳卤键。

  DOI：

  10.1021/jo102239x

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Dehalogenation of vicinal dihalo compounds by 1,1′-bis(trimethylsilyl)-1<i>H</i>,1′<i>H</i>-4,4′-bipyridinylidene for giving alkenes and alkynes in a salt-free manner
  作者：Supriya Rej、Suman Pramanik、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c7cc07377a

  日期：——

  transition metal-free dehalogenation of vicinal dihalo compounds by 1,1′-bis(trimethylsilyl)-1H,1′H-4,4′-bipyridinylidene (1) under mild conditions, in which trimethylsilyl halide and 4,4′-bipyridine were generated as byproducts. The synthetic protocol for this dehalogenation reaction was effective for a wide scope of dibromo compounds as substrates while keeping the various functional groups intact. Furthermore

  我们通过1,1'-双（三甲基硅烷基）-1-邻位报告二卤代化合物的过渡不含金属的脱卤ħ，1' ħ -4,4'- bipyridinylidene（1）在温和条件下，在三甲基甲硅烷其中卤化物和4，产生了4'-联吡啶作为副产物。该脱卤反应的合成方案对于各种二溴化合物作为底物均有效，同时保持了各种官能团的完整性。此外，邻二氯链烷和邻二溴链烯的还原也以无盐方式进行，得到相应的烯烃和炔。
• N-Heterocyclic Carbenes of Indazole: Ring Enlargement Reactions by α-Halo Ketones and Dehalogenations of Vicinal Dihalides
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2008-1067215

  日期：2008.9

  ring enlargement to cinnolines. Reaction with 2-bromo-2,3-dihydro-1Η-inden-1-one gives a 4-hydroxyspiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one by ring enlargement reaction (X-ray crystal structure analysis). Vicinal dibromides undergo debromination under these conditions to give alkenes, and substrates with 1,2-dibromoethene partial structure give acetylenes. As 3-bromoindazole is found as the second product of

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。
• Retardation film and liquid crystal display device using the same
  申请人：Komatsu Shinichi

  公开号：US20090156770A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A retardation film, formed by stretching a film including a norbornene-based, ring-opening polymer containing a structural unit (A) represented by a formula (1), has high transparency, excellent wavelength dispersion characteristics in a single layer, is capable of providing specific retardation to broadband light, is extremely adhesive to other materials, is capable of attaining optical characteristics that are unique among negative birefringence characteristics, and is capable of providing a reverse dispersion of birefringence wavelength dispersion characteristics. The present invention also provides a liquid crystal display device using the foregoing film.

  由于拉伸包含环氧化诺博尔烯基聚合物的薄膜形成的延迟膜，包含一个由公式（1）表示的结构单元（A），具有高透明度，在单层中具有优异的波长色散特性，能够为宽带光提供特定的延迟，极易黏附于其他材料，能够获得负双折射特性中独特的光学特性，并能够提供双折射波长色散特性的反向色散。本发明还提供了使用上述膜的液晶显示器件。
• RETARDATION FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE SAME
  申请人：Nippon Oil Corporation

  公开号：EP2060937A1

  公开（公告）日：2009-05-20

  A retardation film, formed by stretching a film comprising a norbornene-based ring-opening polymer containing a structural unit (A) represented by the following general formula (1): [in the formula (1), n represents an integer any one of 0 and 1, X1 represents any one of a group represented by a formula: -CH=CH- and a group represented by a formula: -CH2CH2-, R1, R2, R3, and R4, which may be the same or different, each represent any one of atoms and groups selected from the group consisting of: a hydrogen atom; halogen atoms; substituted or unsubstituted hydrocarbon groups, each of which may include at least one of linking group selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, and a silicon atom, and which has a number of 1 to 30 carbon atoms; and polar groups, wavy lines a and b each represent a configuration of any one of an endo or an exo, and a wavy line c represents a configuration of any one of an endo or an exo.]; wherein a content percentage of a structural unit (A-1), in which the wavy line c represents an exo configuration, among the structural units (A) in a range from 35 mol% to 100 mol%.

  一种缓凝薄膜，通过拉伸由降冰片烯基开环聚合物组成的薄膜形成，降冰片烯基开环聚合物含有由以下通式 (1) 表示的结构单元 (A)： [在式(1)中，n 代表 0 和 1 中的任一整数，X1 代表由式：-CH=CH-和由式表示的基团中的任一个：-R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，各自代表选自以下组成的原子和基团中的任一个：氢原子；卤素原子；取代或未取代的烃基，其中每个烃基可包括至少一个选自由氧原子、氮原子、硫原子和硅原子组成的组的连接基团，其碳原子数为 1 至 30 个；以及极性基团，波浪线 a 和 b 分别代表内向或外向中任何一种构型，波浪线 c 代表内向或外向中任何一种构型。]；其中，波浪线 c 代表外向型构型的结构单元 (A-1) 在结构单元 (A) 中的含量百分比范围为 35 摩尔%至 100 摩尔%。