N-(4-ethylphenyl)cinnamamide | 199179-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 199179-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GIKXDECTKUYAMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethylphenyl)cinnamamide 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-6-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 MW 辅助的分子内 Friedel-Crafts 烷基化和直接 CH 芳基化，功能化吡啶并菲啶酮的合成、计算机模拟和体内毒性评估。

  摘要：

  报道了新型吡啶并 [3,2,1-de]phenanthridin-6-ones 的快速、高效和原始合成。首先，关键的肉桂酰胺中间体 8a-f 很容易由商业取代的苯胺、肉桂酸和 2-溴苄基溴在串联酰胺化和 N-烷基化方案中制备。然后，将这些 N-芳基-N-(2-溴苄基) 肉桂酰胺 8a-f 进行 TFA 介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，然后进行 Pd 催化的直接 CH 芳基化，以获得一系列具有潜在生物活性的 4-苯基- 4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one 衍生物 4a-f，产率高。最后，通过计算机计算方法探索了制备的最终化合物（包括其相应的中间体）的毒理学特征，而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC50，

  DOI：

  10.3390/molecules27238112
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 1-乙基-4-异氰基苯 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(4-ethylphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酸与异氰化物脱羰偶联合成酰胺

  摘要：

  在 PdII/AgI/碱催化条件下，由羧酸和异氰化物合成酰胺。优化了反应条件，研究了反应范围。各种羧酸和芳基异氰化物与该反应相容，但烷基异氰化物不相容。提出了一种可能的机制来解释该反应，该机制具有独特的 PdII 介导的脱羰偶联和羧酸盐对 PdII 连接异氰化物的前所未有的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300982

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Styrenes and Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Da Li、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02109

  日期：2018.8.17

  A procedure on palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of styrenes with nitroarenes for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed. A range of substituted α,β-unsaturated amides were synthesized in moderate to good yields. Interestingly, nitroarenes act as both a nitrogen source and oxidant, and Mo(CO)6 acts as a solid CO source and reductant in this catalytic system.

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。
• Synthesis of Amides by Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Carboxylic Acids with Isocyanides
  作者：Lin Huang、Haili Guo、Lingxia Pan、Chunsong Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201300982

  日期：2013.9

  Amides were synthesized from carboxylic acids and isocyanides under PdII/AgI/base catalytic conditions. The reaction conditions were optimized, and the scope was studied. Various carboxylic acids and aryl isocyanides are compatible with this reaction, but alkyl isocyanides are not. A plausible mechanism, which features distinctive PdII-mediated decarbonylative coupling and unprecedented nucleophilic attack

  在 PdII/AgI/碱催化条件下，由羧酸和异氰化物合成酰胺。优化了反应条件，研究了反应范围。各种羧酸和芳基异氰化物与该反应相容，但烷基异氰化物不相容。提出了一种可能的机制来解释该反应，该机制具有独特的 PdII 介导的脱羰偶联和羧酸盐对 PdII 连接异氰化物的前所未有的亲核攻击。
• Synthesis, In Silico and In Vivo Toxicity Assessment of Functionalized Pyridophenanthridinones via Sequential MW-Assisted Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation and Direct C–H Arylation
  作者：Marlyn C. Ortiz Villamizar、Carlos E. Puerto Galvis、Silvia A. Pedraza Rodríguez、Fedor I. Zubkov、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.3390/molecules27238112

  日期：——

  alkylation followed by a Pd-catalyzed direct C-H arylation to obtain a series of potentially bioactive 4-phenyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one derivatives 4a-f in good yields. Finally, the toxicological profile of the prepared final compounds, including their corresponding intermediates, was explored through in silico computational methods, while the acute toxicity toward zebrafish

  报道了新型吡啶并 [3,2,1-de]phenanthridin-6-ones 的快速、高效和原始合成。首先，关键的肉桂酰胺中间体 8a-f 很容易由商业取代的苯胺、肉桂酸和 2-溴苄基溴在串联酰胺化和 N-烷基化方案中制备。然后，将这些 N-芳基-N-(2-溴苄基) 肉桂酰胺 8a-f 进行 TFA 介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，然后进行 Pd 催化的直接 CH 芳基化，以获得一系列具有潜在生物活性的 4-苯基- 4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one 衍生物 4a-f，产率高。最后，通过计算机计算方法探索了制备的最终化合物（包括其相应的中间体）的毒理学特征，而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC50，