1-乙基-4-异氰基苯 | 143063-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-异氰基苯
• 英文名称: 4-ethylphenylisonitrile
• 英文别名: 4-Ethylphenyl isocyanide；1-ethyl-4-isocyanobenzene
• CAS: 143063-89-2
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD00972858
• 分子量: 131.177
• InChiKey: ADMGWKJOPIZBNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P285,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H334

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-异氰基苯 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N-dichloromethylene-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种N-二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法：式I所示的异腈类化合物为原料，在有机溶剂中，在式III所示的二氯化碘苯的作用下，0～50℃温度下搅拌反应0.5～5小时，反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类衍生物。本发明的合成方法具有氯源毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。

  公开号：

  CN106316880B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-乙基-4-异氰基苯
  参考文献：
  名称：

  Pt(CN-p-(C2H5)C6H4)2(CN)2 的合成和表征，一种检测气相芳烃的结晶蒸气发光化合物

  摘要：

  蒸气变色和蒸气发光化合物 Pt(CN-p-(C(2)H(5))C(6)H(4))(2)(CN)(2)（缩写为 PtC(2)）可通过以下方式方便地合成[Pt(CN-p-(C(2)H(5))C(6)H(4))(4)][Pt(CN)(4)]的热重排。PtC(2) 的重结晶得到橙色结晶形态 (O-PtC(2)) 和无定形紫色形态 (P-PtC(2))，它们都包含顺式异构体，并且仅在固态包装排列上有所不同。两种化合物均通过元素分析、X 射线粉末衍射、NMR、IR 和 TGA 进行了全面表征。O-PtC(2) 是蒸汽变色和蒸汽发光的：它可逆地从空气或氮气中吸收芳香烃和乙醇，从而导致颜色变化和发射光谱的变化。来自 O-PtC(2) x（客体）的发射的 lambda(max) 值 (nm) 如下：无客体，611；甲苯，565；苯，586；氯苯，592；对二甲苯，585; 均三甲苯，565；乙醇，587。在

  DOI：

  10.1021/ja011986v

文献信息

• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。
• The Passerini Reaction with CF₃-Carbonyl Compounds - Multicomponent Approach to Trifluoromethyl Depsipeptides
  作者：Anton V. Gulevich、Inga V. Shpilevaya、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.200900330

  日期：2009.8

  Paserini reaction with CF3-carbonyl compounds is reported. The reaction provides a new approach to trifluorolactic acid derivatives and CF3-substituted depsipeptides. The method is promising for the synthesis of chiral trifluoromethyl depsipeptides, i.e. orthogonally protected building blocks for incorporation into naturally occurring depsipeptides.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  首次详细研究了 Paserini 与 CF3-羰基化合物的反应。该反应为三氟乳酸衍生物和 取代的缩肽提供了一种新方法。该方法有望用于合成手性三氟甲基缩酚肽，即用于掺入天然缩酚酸肽的正交保护结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Amides by Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Carboxylic Acids with Isocyanides
  作者：Lin Huang、Haili Guo、Lingxia Pan、Chunsong Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201300982

  日期：2013.9

  Amides were synthesized from carboxylic acids and isocyanides under PdII/AgI/base catalytic conditions. The reaction conditions were optimized, and the scope was studied. Various carboxylic acids and aryl isocyanides are compatible with this reaction, but alkyl isocyanides are not. A plausible mechanism, which features distinctive PdII-mediated decarbonylative coupling and unprecedented nucleophilic attack

  在 PdII/AgI/碱催化条件下，由羧酸和异氰化物合成酰胺。优化了反应条件，研究了反应范围。各种羧酸和芳基异氰化物与该反应相容，但烷基异氰化物不相容。提出了一种可能的机制来解释该反应，该机制具有独特的 PdII 介导的脱羰偶联和羧酸盐对 PdII 连接异氰化物的前所未有的亲核攻击。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic oxidative O–H/C–H isocyanide insertion: facile access to pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzoxazine derivatives
  作者：Liangliang Luo、Xiao-Pan Chen、Zhao-Feng Li、Yuan Zhou、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1ob00393c

  日期：——

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclizations of substituted 2-(1H-pyrrol-1-yl)phenols with isocyanides via an O–H/C–H insertion cascade have been developed. This strategy provides facile access to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine derivatives in good to excellent yields under an O2 atmosphere. The notable features of this protocol include its mild reaction conditions, atom-economy, and broad functional

  钯催化的取代 2-(1 H -pyrrol-1-yl) 苯酚与异氰化物通过O-H/C-H 插入级联反应进行了有氧氧化环化。该策略提供了在 O 2气氛下以良好至优异产率轻松获得吡咯并[2,1- c ][1,4]苯并恶嗪衍生物的途径。该协议的显着特点包括其温和的反应条件、原子经济性和广泛的官能团耐受性。
• 一种N-二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106349103B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物的制备方法：式I所示的异腈类化合物为原料，在有机溶剂中，在式III所示的N‑氯代丁二酰亚胺的作用下，0～50℃温度下搅拌反应0.5～5小时，反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N‑二氯亚甲基苯胺类化合物。本发明的合成方法具有氯源毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。