(1S,6S,7R,9aS)-1,4,7-trimethyl-6-prop-2-enyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[7]annulen-5-one | 1137521-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S,7R,9aS)-1,4,7-trimethyl-6-prop-2-enyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1137521-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: NRVQLSFAORPCMU-NEBZKDRISA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,9aS)-1,4,7-trimethyl-6-prop-2-enyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[7]annulen-5-one 在 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-去甲基-3α-羟基-15-戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200804640
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (1S,7R,9aS)-1,4,7-trimethyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,6S,7R,9aS)-1,4,7-trimethyl-6-prop-2-enyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-去甲基-3α-羟基-15-戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200804640

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Desmethyl-3α-hydroxy-15-rippertene
  作者：Rabea Hennig、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200804640

  日期：2009.1.26

  and two intramolecular aldol condensations allow the efficient preparation of the title compound 2, a close analogue of the diterpene 1 which was isolated from the defense secretion of termite soldiers. The synthesis commenced with cyclohexanone 3, which is rapidly available from (−)‐isopulegol.

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。