5'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-dimethoxymethyl-2'-methyl-[2,4']bioxazolyl | 471865-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-dimethoxymethyl-2'-methyl-[2,4']bioxazolyl
• 英文别名: Tert-butyl-[4-[4-(dimethoxymethyl)-1,3-oxazol-2-yl]-2-methyl-1,3-oxazol-5-yl]-dimethylsilane
• CAS: 471865-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 338.479
• InChiKey: URZIGIJCRSFEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-dimethoxymethyl-2'-methyl-[2,4']bioxazolyl 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 cerium(III) chloride 、 二氯苯酚溴酯 、 二异丁基氢化铝 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,4R)-2-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p
• 作为产物：
  描述：

  2'-Methyl-[2,4'-bioxazole]-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 5'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-dimethoxymethyl-2'-methyl-[2,4']bioxazolyl
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Hennoxazole A. Use of a Selective Bisoxazole Alkylation as the Key Fragment Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9480

文献信息

• Synthetic Studies toward Hennoxazole A. Use of a Selective Bisoxazole Alkylation as the Key Fragment Coupling
  作者：Thomas E. Smith、Emily P. Balskus

  DOI：10.3987/com-02-9480

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A
  作者：Thomas E. Smith、Wen-Hsin Kuo、Emily P. Balskus、Victoria D. Bock、Jennifer L. Roizen、Ashleigh B. Theberge、Kathleen A. Carroll、Tomoki Kurihara、Jeffrey D. Wessler

  DOI：10.1021/jo7018015

  日期：2008.1.1

  An enantioselective, convergent total synthesis of the antiviral marine natural product (−)-hennoxazole A is completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available 4-methyloxazole-2-carboxylic acid. Synthesis of the C1−C15 pyran/bisoxazole fragment takes advantage of an aldol-like coupling between a dimethyl acetal and an N-acetylthiazolidinethione for the direct, stereoselective

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。