2'-Methyl-[2,4'-bioxazole]-4-carbaldehyde | 175402-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-Methyl-[2,4'-bioxazole]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 175402-66-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: JUJRBJCHRUILIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-175.8 °C
• 沸点：
  341.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methyl-[2,4'-bioxazole]-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 Tert-butyl-[4-[4-(dimethoxymethyl)-1,3-oxazol-2-yl]-2-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-oxazol-5-yl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Hennoxazole A. Use of a Selective Bisoxazole Alkylation as the Key Fragment Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9480
• 作为产物：
  描述：

  2'-Methyl-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-4-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2'-Methyl-[2,4'-bioxazole]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-己恶唑A的全合成

  摘要：

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo7018015

文献信息

• The preparation and wittig condensations of C-4 thiazole phosphonium methylides
  作者：David R. Williams、Dawn A. Brooks、Jimmie L. Moore、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02358-5

  日期：1996.2

  A modification of the Hantzsch thiazole synthesis is described which produces C4 thiazolylmethyl phosphonium salts. Ylides are condensed with a variety of aldehydes to produce a series of 2,4-disubstituted thiazoles.

  描述了产生C 4噻唑基甲基phospho盐的Hantzsch噻唑合成的修饰。内酯与各种醛缩合，生成一系列2,4-二取代的噻唑。
• Asymmetric allylation. An effective strategy for the convergent synthesis of highly functionalized homoallylic alcohols
  作者：David R. Williams、Dawn A. Brooks、Kevin G. Meyer、Michael P. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01557-3

  日期：1998.10

  A survey of stereoselective syntheses of highly-functionalized homoallylic alcohols is described via asymmetric allylation. Initial transmetalation from an allylic stannane to a C-2 symmetric chiral borane controller is followed by low temperature addition to aldehydes efficiently effecting convergent strategies to complex targets.

  通过不对称烯丙基化描述了高度官能化的均烯丙基醇的立体选择性合成的综述。从烯丙基锡到C-2对称手性硼烷控制器的初始重金属化反应是在低温下向醛中添加，从而有效地实现了向复杂靶标的会聚策略。