ethyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate | 198704-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-acetylamino-4-hydroxy-benzoic acid ethyl ester；3-Acetylamino-4-hydroxy-benzoesaeure-aethylester；3-Acetamino-4-oxy-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 198704-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZFUUCLVWOIFOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 三甲基乙酰氯 、 乙酸酐 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-ethoxyquinazolin-6-yl)-2-(pyridin-2-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  平衡反应性和抗肿瘤活性：杂芳基硫代乙酰胺衍生物可作为强效和时间依赖性的EGFR抑制剂

  摘要：

  EGFR的第二代和第三代抑制剂均具有一个使Cys797烷基化的丙烯酰胺基，从而克服了由于T790M突变而引起的耐药性。反应性较低的战斗部，但能够结合目标半胱氨酸，可能对设计更新和更安全的抑制剂有用。在目前的工作中，我们合成了2-氯-N-（4-（苯基氨基）喹唑啉-6-基）乙酰胺（8）衍生物作为EGFR抑制剂的原型，它可能能够通过亲核取代与Cys797反应。然后，我们通过用（杂）-芳族硫醇或羧酸酯取代氯离去基团来调整乙酰胺片段的反应性。在合成的衍生物中，2-（（（1 H-咪唑-2-基）硫基）乙酰胺16， 同时在溶液中与半胱氨酸的反应性可忽略不计，引起A549细胞中野生型EGFR自磷酸化的长期抑制，导致能够以时间依赖的方式结合重组EGFR L858R / T790M，并抑制吉非替尼-EGFR的自磷酸化和增殖低微摩尔浓度的耐药H1975肺癌细胞（表达EGFR L858R / T790M突变体）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.029
• 作为产物：
  描述：

  4-aminooxybenzoic acid ethyl ester 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III)/双环烯烃通过分子内酰胺转移共催化的 C-H 键酰胺化

  摘要：

  在 N-苯氧基乙酰胺衍生物中通过分子内酰胺转移进行 Cp*Rh(III) 催化的 CH 键酰胺化中，发现双环烯烃作为助催化剂。结合实验和理论研究，我们提出烯烃促进 Rh(III) 中间体氧化加成到 ON 键中以形成 Rh(V) 类氮烯物质，随后引导类氮烯添加到邻位。酰胺导向基团作为可裂解的配位部分以及 CH 酰胺化的重要偶联伙伴起着双重作用。该方法在温和条件下成功应用于天然产物和上市药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02725

文献信息

• DE819698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Einhorn; Pfyl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 70
  作者：Einhorn、Pfyl

  DOI：——

  日期：——