2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-propynyl-2-cyclobuten-1-one | 135482-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-propynyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-propynyl-2-cyclobuten-1-one；4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-4-prop-1-ynylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 135482-03-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: LHXPDSJTXXKULA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-propynyl-2-cyclobuten-1-one 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  [3-D3]-、[3-13C]-和[1,2-13C2]丙炔的合成及其在合成[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-中的用途， [5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3

  摘要：

  三种选择性标记的丙炔在 3 位用氘或碳 13 制备，并在 1 和 2 位用碳 13 双重标记，通过来自相应标记或未标记的单硫代乙炔和硫酸二甲酯的烷基化反应。它们与 nBuLi 锂化得到相应的丙炔基锂衍生物，该衍生物与方酸二甲酯反应得到相应的炔丙醇。这些在对二甲苯中热解以提供[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌。在BF3催化下将法呢基侧链引入到标记的醌上，得到[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌 3（分别为 6c、6b、6a）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<723::aid-ejoc723>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 丙炔 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到2,3-Dimethoxy-4-hydroxy-4-propynyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3-D3]-、[3-13C]-和[1,2-13C2]丙炔的合成及其在合成[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-中的用途， [5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3

  摘要：

  三种选择性标记的丙炔在 3 位用氘或碳 13 制备，并在 1 和 2 位用碳 13 双重标记，通过来自相应标记或未标记的单硫代乙炔和硫酸二甲酯的烷基化反应。它们与 nBuLi 锂化得到相应的丙炔基锂衍生物，该衍生物与方酸二甲酯反应得到相应的炔丙醇。这些在对二甲苯中热解以提供[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌。在BF3催化下将法呢基侧链引入到标记的醌上，得到[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌 3（分别为 6c、6b、6a）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<723::aid-ejoc723>3.0.co;2-q

文献信息

• Annelation reactions of 4-alkynylcyclobutenones. Formation of methylenebenzofurans
  作者：Simon L. Xu、Meng Taing、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00021a026

  日期：1991.10

  Thermolysis of a number of 4-alkynyl-4-(propargyloxy)cyclobutenones is reported. These studies show a remarkable rearrangement to methylenebenzofurans accompanied by remote alkene formation. The mechanism and scope of the reactions are discussed.

表征谱图