(3S,4R)-1-[(2R,5S,6R)-6(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-oct-6-yn-4-ol | 872591-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-1-[(2R,5S,6R)-6(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-oct-6-yn-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-1-[(2R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3-methyloct-6-yn-4-ol
• CAS: 872591-63-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₄Si
• 分子量: 536.827
• InChiKey: WLSWQFQAZDSPJW-AGPCVGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(2R,5S,6R)-6(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-oct-6-yn-4-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-[(3S,2R,6R,8S,9R)-8-but-2-ynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 、 tert-butyl-[(3S,2R,6S,8S,9R)-8-but-2-ynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 (3S,4R)-1-[(2R,5S,6R)-6(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-oct-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirofungin A and (+)-Spirofungin B
  作者：Takeshi Shimizu、Tomoharu Satoh、Katsunori Murakoshi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol052039k

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The stereocontrolled total synthesis of (-)-spirofungin A (1) and (+)-spirofungin B (2a), polyketide-type antibiotics having various antifungal activities, has been achieved employing the Weinreb amide 8, the alkyne 9, and the vinyl boronate 5 readily available from the common intermediate 10. The first synthesis proceeded with a longest linear sequence of 31 steps, affording

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。