1-fluorosilatrane | 38198-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-fluorosilatrane
• 英文别名: fluorosilatrane；1-fluoro-2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undecane；(TB-5-13)-(2,2',2''-azanetriyl-tris-ethanolato(3-)-N,O,O',O'')-fluoro-silicon；1-Fluorosilatran；2,8,9-Trioxa-5-aza-1-silabicyclo(3.3.3)undecane, 1-fluoro-；1-fluoro-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 38198-81-1
• 化学式: C₆H₁₂FNO₃Si
• 分子量: 193.25
• InChiKey: OIRJAZFINAYVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 在 氟化铵 、 硅酸四乙酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-fluorosilatrane
  参考文献：
  名称：

  一种前所未有的合成1-氟硅烷的新方法

  摘要：

  我们开发了最简单、最方便的合成氟硅烷的原始程序。该方法显示在以下方案中：母体非常粘稠的液体（与其他结晶三乙醇卤化铵相反）。向该产物中加入等摩尔量的四乙氧基硅烷，边加热边继续搅拌，同时蒸出放出的乙醇。将形成的氟硅烷的白色粉末在真空中加热以除去残留的(EtO)4Si和EtOH(后者的产率为90％)。形成的 FSa 在大气压下的升华温度约为 300°С，与已发表的数据一致 [1, 4]。值得注意的是，在 220°С 以上的温度下，FSa 粉末会转变为线状晶体。形成的 FSa（KBr 颗粒）的 IR 光谱包含与 Si-F（748-785 cm）、Si-O（790-810 cm）和С-O（1075-1150 cm）键的振动相对应的强吸附带。FSa 在 DMSO-d6 中的溶液的 H 和 С NMR 光谱由以下参数表征：δH 2.92 和 3.69 ppm，δС 50.5 和 56.8 ppm。所得氟硅烷的

  DOI：

  10.1134/s1070363208110327

文献信息

• 1-Halosilatranes
  作者：M.G. Voronkov、V.P. Baryshok、L.P. Petukhov、V.I. Rakhlin、R.G. Mirskov、V.A. Pestunovich

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87069-4

  日期：1988.12

  1-halosilatranes is discussed. Some new preparative methods based on hetero- and homo-lytic reactions of the silatrane and the Si- and C-substituted silatranes with halogenating reagents are described and also synthetic routes to 1-halosilatranes from certain organotrialkoxy- and organotrichlorosilanes. The electrophilic reactions of 1-iodosilatrane with ethers and esters, carbonyl compounds, alkoxysilanes and siloxanes

  讨论了1-卤代硅烷基酯的电子结构。描述了一些新的制备方法，这些方法基于硅烷基烃以及被硅和碳取代的硅烷基与卤化试剂的异溶和均溶反应，还描述了从某些有机三烷氧基和有机三氯硅烷合成1-卤代硅烷基的方法。已经研究了1-碘硅杂环丁烷与醚和酯，羰基化合物，烷氧基硅烷和硅氧烷，末端炔烃和有机汞的亲电反应。
• Reaction of phenyltrifluorosilane and phenyl(hydrocarbyl)difluorosilanes with bis(2-hydroxyethyl)-and tris(2-hydroxyethyl)amine and their N-methyl and O-trimethylsilyl derivatives. A novel route to quasisilatranes
  作者：M. G. Voronkov、A. I. Albanov、E. A. Grebneva、O. M. Trofimova、N. F. Chernov、N. N. Chipanina

  DOI：10.1134/s1070363206120024

  日期：2006.12

  Reaction of phenyltrifluorosilane, diphenyldifluorosilane, and methylphenyldifluorosilane with bis(2-hydroxyethyl)amine, methyl-bis(2-hydroxyethyl)amine, methyl-bis(2-trimethylsiloxyethyl)amine, leads to 1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane derivatives, (N -> Si) quasisilatranes: 1,1-difluoroquasisilatrane, 1-phenyl-1-fluoro-5-methylquasisilatrane, or 1-methyl-1-fluoroquasisilatrane, containing the donor-acceptor bond N -> Si and pentacoordinate silicon atom. 1-Phenylsilatrane was found to be the product of the reaction of phenyltrifluorosilane with tris(2-trimethylsiloxyethyl)an-ne, whereas with tris(2-hydroxyethyl)amine 1-phenylsilatrane and 1-fluorosilatrane were formed in the molar ratio of 3: 1. The structure of the synthesized compounds was proved by H-1, C-13, N-15, F-19, Si-29 NMR and IR spectroscopy.
• New synthesis of 1-acyloxysilatranes and 1-fluorosilatrane
  作者：M. G. Voronkov、G. A. Kuznetsova、A. A. Trukhina

  DOI：10.1134/s1070363206120279

  日期：2006.12
• Reaction of tetrafluorosilane with tris(2-hydroxyethyl)amine, tris(2-trimethylsiloxyethyl)amine and bis(2-trimethylsiloxyethyl)amine and its N-methyl derivative. 1,1-difluoroquasisilatranes
  作者：M. G. Voronkov、E. A. Grebneva、O. M. Trofimova、A. I. Albanov、N. F. Chernov、N. N. Chipanina

  DOI：10.1134/s1070363206120012

  日期：2006.12

  Reaction of tetrafluorosilane with tris(2-hydroxyethyl)- and tris(2-trimethylsiloxyethyl)amine results in formation of 1-fluorosilatrane and fluorosilatrane in 75 and 53% yield, respectively. Reaction of tetrafluorosilane with bis(2-tfimethylsiloxyethyl)amine and its N-methyl derivative leads to the hitherto unknown 1,1-difluoroquasisilatranes (N -> Si) F2Si(OCH2CH2)(2)NR (R = H, Me) containing donor-acceptor bond N -> Si and pentacoordinate silicon atom. The structure of the synthesized compounds was proved by H-1, C-13, N-15, F-19, Si-29 NMR and IR spectroscopy.
• Pentacoordinate silicon compounds. V. Novel silatrane chemistry
  作者：C. L. Frye、G. A. Vincent、W. A. Finzel

  DOI：10.1021/ja00754a017

  日期：1971.12