4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile | 1262782-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzyltriazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1262782-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: AZLFWSSCXNDTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到tetramethyl 2,2'-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-cyano-1,3-phenylene)dimalonate
  参考文献：
  名称：

  含重氮化合物的铑催化的芳烃三唑定向的C–H键官能化

  摘要：

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob01673a
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 C₃₃H₁₉NO₆S₃^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 三甲胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii）配位聚合物与光催化铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击反应†

  摘要：

  已经开发出二维Cu（II）配位片。通过将设计良好的生色团连接基引入配位聚合物中，长的共轭体系导致最大的UV-vis吸收波长红移到可见光区域（最大550 nm）。相邻的板材通过π⋯π堆积和C–H⋯π相互作用以ABAB方式组装，从而形成三维结构。层间堆叠模式很重要，因为它的责任在于会剥落材料，从而导致活性部位分散并增强可见光捕获能力。使用这种铜（II）配位聚合物，在室温下在空气中的家用光照射下成功进行了一系列点击反应。1,4-取代的三唑是高收率的单一产品。而且，可以容易地从反应混合物中除去催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7ra10207k

文献信息

• Facile diverted synthesis of pyrrolidinyl triazoles using organotrifluoroborate: discovery of potential mPTP blockers
  作者：Sun hwa Jung、Kihang Choi、Ae Nim Pae、Jae Kyun Lee、Hyunah Choo、Gyochang Keum、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1039/c4ob01967a

  日期：——

  This article describes the rapid and diversified synthesis of pyrrolidinyl triazoles for the discovery of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) blockers. The 1,3-dipolar cycloaddition of ethynyl trifluoroborate with azidopyrrolidine produced a key intermediate, triazolyl trifluoroborate 4, which subsequently underwent a Suzuki–Miyaura coupling reaction to afford a series of 1,4-disubstituted

  本文介绍了用于发现线粒体通透性过渡孔（mPTP）阻滞剂的吡咯烷基三唑的快速合成方法。乙炔基三氟硼酸酯与叠氮基吡咯烷的1，3-偶极环加成反应生成了一个关键中间体三氟三硼酸三唑基4，随后进行了Suzuki-Miyaura偶联反应，得到了一系列1，4-二取代的三唑2。这些衍生物的后续生物学评估表明，与先前报道的肟类似物1相比，2ag和2aj是最有效的mPTP阻断剂，表现出出色的细胞色素P450（CYP）稳定性。。本工作清楚地表明1,2,3-三唑可用作稳定的肟代用品。此外，这表明通过有机三氟硼酸酯的偶联反应进行的后期多样化适于快速发现生物活性分子。
• Green synthesis of 1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu₂ O NPs on hydrogen trititanate nanotubes promoted 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Rajendra Prasad Reddy Bhoomireddy、L.G. Bhavani Narla、Vasu Govardhana Reddy Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.4752

  日期：2019.3

  Cu2O nanoparticles supported on hydrogen trititanate nanotubes (Cu2O/HTNT) catalysts have been efficiently catalyzed the multicomponent synthesis of 1,2,3‐triazoles in water at room temperature from different azide precursors, for example organic halides, sulfonates and anilines. The catalysts were synthesized by hydrothermal & wet‐impregnation methods and was characterized by HR‐TEM, EDS, XRD, XPS

  负载在三钛酸氢纳米管（Cu 2 O / HTNT）催化剂上的Cu 2 O纳米粒子已在室温下有效地催化了水中的1,2,3-三唑由不同的叠氮化物前体例如有机卤化物，磺酸盐和苯胺进行多组分合成。该催化剂是通过水热湿法浸渍法合成的，并通过HR-TEM，EDS，XRD，XPS，N 2吸附脱附和ICP-MS进行了表征。该催化剂可通过离心回收并重复使用多达七个循环。通过单晶X射线衍射研究证明了1-苄基-4-（4-氯苯基）-1H-1,2,3-三唑（25）的结构。
• Homogeneous and noncovalent immobilization of NHC-Cu catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Xiangjie Zhang、Bingyang Wang、Yanmei Lu、Chungu Xia、Jianhua Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111452

  日期：2021.3

  reaction. Both were active in the two-component click cycloaddition reaction of terminal alkynes and organic azides and three-component cycloaddition reaction that employs various terminal alkynes, NaN3 and organic halides with the advantage of excellent yields, low catalyst dosage, short reaction time. The MWNTs@NHC-Cu catalyst could be separated from the reaction system at the end of the reaction and

  合成了一系列新型的tagged标记的氮杂环卡宾铜（NHC-Cu）分子配合物，并用1 H-和13 H表征C-NMR，高分辨率ESI-质谱（HR-MS）。通过π-π堆积作用将相应的NHC-Cu络合物固定在多壁碳纳米管（MWNTs）的表面上，通过FT-IR，XRD，XPS，热重分析对非共价固定化催化材料MWNTs @ NHC-Cu进行了表征。 （TGA）和TEM。新的NHC-Cu络合物在均相中进行了测试，并且一旦固定在用于叠氮化物-炔烃环加成反应的多壁碳纳米管载体上，就进行了测试。两者均在末端炔烃和有机叠氮化物的两组分点击环加成反应以及使用各种末端炔烃的三组分环加成反应中发挥作用，NaN 3有机卤化物具有优异的收率，催化剂用量低，反应时间短的优点。可以在反应结束时将MWNTs @ NHC-Cu催化剂从反应系统中分离出来，并在另一个催化循环中重复使用，但会损失产物收率。
• Polymer anchored ruthenium complex: A highly active and recyclable catalyst for one-pot azide–alkyne cycloaddition and transfer-hydrogenation of ketones under mild conditions
  作者：Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh、Noor Salam、Md Asif Iqubal、K. Tuhina、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.007

  日期：2015.1

  catalyst. Aromatic ketones have been converted to their corresponding alcohols using the polymer supported Ru(III) catalyst. The effects of solvents, reaction time, catalyst amount for the azide–alkyne cycloaddition reaction and transfer-hydrogenation reaction were studied. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability. The polymer supported Ru(III) catalyst could be easily recovered

  合成并表征了一种新的聚合物负载的Ru（III）配合物。该化合物的催化性能首次在水中进行了叠氮化物-炔烃环加成反应以及在露天中酮的转移加氢反应的测试。在上述催化剂的存在下，在水性介质中由叠氮化物和末端炔烃以优异的产率获得了1,4-二取代-1,2,3-三唑。使用聚合物负载的Ru（III）催化剂已将芳香族酮转化为其相应的醇。研究了溶剂，反应时间，叠氮化物-炔烃环加成反应和转移加氢反应的催化剂用量的影响。该催化剂显示出优异的催化活性和可回收性。聚合物负载的Ru（III）催化剂可通过过滤轻松回收，可重复使用五次以上，而不会明显损失其初始活性。没有观察到反应过程中从催化剂中浸出Ru的迹象，表明催化过程中存在真正的异质性。
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。