4-But-3-enyl-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one | 204978-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-But-3-enyl-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 204978-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: VTTJWPAPVNJZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-But-3-enyl-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到4-But-3-enyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization

  摘要：

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2014
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 silver trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-But-3-enyl-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization

  摘要：

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2014

文献信息

• The Directed Lithiation Route to 2-Amino-3-alkylquinones: Highly Regioselective Introduction of Electrophiles at the C-7 Position of 2(1<i>H</i>)-Quinolinones
  作者：J. Menéndez、Juan Sánchez、Pilar Cledera、Subbu Perumal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990957

  日期：——

  An ortho-directed lithiation strategy starting from 2-ami- no-1,4-dimethoxybenzene derivatives allowed the efficient prepa- ration of 2-amino-3-alkylbenzoquinone derivatives. This method was also successful in the case of 6-pivaloylamino-4-methyl-5,8- dimethoxycarbostyril derivatives, in spite of the fact that two other modes of lithiation are possible, and allowed the preparation of de- rivatives

  从 2-氨基-1,4-二甲氧基苯衍生物开始的邻位定向锂化策略允许有效制备 2-氨基-3-烷基苯醌衍生物。这种方法在 6-新戊酰氨基-4-甲基-5,8-二甲氧基喹啉衍生物的情况下也是成功的，尽管事实上有两种其他的锂化模式是可能的，并且允许制备含有烷基链或高度受阻的 C-7 位置的官能团。从 4-甲基-5,8-二甲氧基-2-新戊酰氧基喹啉开始的反应被区域选择性地导向 C-4 甲基。
• A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization
  作者：Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1055/s-1998-2014

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of quinoline-2,5,8(1H)-triones bearing alkyl groups at C3 and/or C4 is described. The reaction sequence employed involves Knorr cyclization of 2,5-dimethoxyanilides into 5,8-dimethoxyquinoline systems, followed by oxidative demethylation with cerium ammonium nitrate. The starting 2,5-dimethoxyanilides were prepared by chemoselective acylation by regioselective alkylation of S-tert-butyl acetothioacetate (1) at C2 and/or C4. The introduction of electrophiles other than alkyl groups at C2 on 1 was also studied.

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。