2-diazo-3-(furan-2'-yl)-3-oxopropanal | 192071-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-3-(furan-2'-yl)-3-oxopropanal
• 英文别名: 2-Diazo-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanal；2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanal
• CAS: 192071-26-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: BWJVCOZKWODDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 2-diazo-3-(furan-2'-yl)-3-oxopropanal 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[1-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](2-furyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基 1,2,3-三唑衍生物的合成

  摘要：

  四种不同的 α-重氮-β-氧醛衍生物与 2-溴乙胺缩合，以中等至良好的产率得到 l-溴乙基-4-酰基-l//-l,2,3-三唑衍生物。这些三唑中的两个通过与碱反应转化为它们的 1-乙烯基衍生物。介绍：三唑类与许多其他五元杂环化合物一样，在药理学和医学应用中经常使用。众所周知，含有杂环的芳族聚合物是最热稳定的聚合物之一 [1]。文献中报道了一些 N-乙烯基-1,2,3-三唑 [2-7] 和 N-乙烯基-1,2,4-三唑 [8-14] 的制备。通过乙烯基取代的三唑的聚合，可以得到具有不同物理特性的聚三唑[15-16]，l//-l，2，3-三唑衍生物通常通过胺衍生物与α-重氮-1,3-二羰基化合物缩合制备[17]或酰基乙炔+叠氮化物方法[18]。最近我们报道了α-重氮-苯乙醛衍生物与几种胺衍生物反应生成新的 4-酰基-lH1,2,3-三唑衍生物 [19]，这项工作的目的是合成新的 l-乙烯基-l，基于我们之前的研究

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.61
• 作为产物：
  描述：

  2-diazoacetylfuran 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-diazo-3-(furan-2'-yl)-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  重氮醛化学。第4部分重氮化合物的维斯迈尔-哈克甲酰化：重新研究†

  摘要：

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800327

文献信息

• Synthesis and investigation of tuberculosis inhibition activities of some 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Kadir Dabak、Özkan Sezer、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01445-9

  日期：2003.2

  In this study, alpha-diazo-beta-oxoaldehyde compounds were condensed with different amines to yield 4-acyl-1H-1,2,3-triazole derivatives. The 1,2,3-triazole compounds were investigated for their inhibition activities against tuberculosis.

  在这项研究中，α-重氮-β-乙醛化合物与不同的胺缩合，生成4-酰基-1H-1,2,3-三唑衍生物。研究了1,2,3-三唑化合物对结核的抑制活性。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 4<i>vilsmeier-haack</i>formylation of diazo compounds: A re-investigation
  作者：Özhan Sezer、Kadir Dabak、Olcay Anaç、Ahmet Akar

  DOI：10.1002/hlca.19970800327

  日期：1997.5.12

  Diazomethyl ketones (2-diazoethanones) were reacted with the Vilsmeier reagent ((chloromethylidene)dimethylammonium chloride) to yield α-diazo-β-oxoaldehydes and chloromethyl ketones. 2′,4′-Dimethoxy-α-diazoacetophenone gave 2-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one (5) in addition to the expected products. Phenyldiazomethanes gave the corresponding benzyl chlorides but not

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。
• SYNTHESIS OF 1-VINYL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Kadir Dabak、Ahmet Akar

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.61

  日期：2002.1

  a-diazo-ßoxoaldehyde derivatives with several amine derivatives to yield new 4-acyl-lH1,2,3-triazole derivatives [19], In this work the aim is to synthesize new l-vinyl-l,2,3-triazole compounds by a new method based on our previous study [19]. Results: Four different α-diazo-ß-oxoaldehyde 1 derivatives were condensed with 2bromoethyl amine 2 to yield l-bromoethyl-4-acyl-l//-l,2,3-triazole derivatives 3 in moderate-to-good

  四种不同的 α-重氮-β-氧醛衍生物与 2-溴乙胺缩合，以中等至良好的产率得到 l-溴乙基-4-酰基-l//-l,2,3-三唑衍生物。这些三唑中的两个通过与碱反应转化为它们的 1-乙烯基衍生物。介绍：三唑类与许多其他五元杂环化合物一样，在药理学和医学应用中经常使用。众所周知，含有杂环的芳族聚合物是最热稳定的聚合物之一 [1]。文献中报道了一些 N-乙烯基-1,2,3-三唑 [2-7] 和 N-乙烯基-1,2,4-三唑 [8-14] 的制备。通过乙烯基取代的三唑的聚合，可以得到具有不同物理特性的聚三唑[15-16]，l//-l，2，3-三唑衍生物通常通过胺衍生物与α-重氮-1,3-二羰基化合物缩合制备[17]或酰基乙炔+叠氮化物方法[18]。最近我们报道了α-重氮-苯乙醛衍生物与几种胺衍生物反应生成新的 4-酰基-lH1,2,3-三唑衍生物 [19]，这项工作的目的是合成新的 l-乙烯基-l，基于我们之前的研究

表征谱图