2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole | 139975-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Phenyl-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole；trimethyl-[2-[(2-phenylimidazol-1-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 139975-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂OSi
• 分子量: 274.438
• InChiKey: PHFJKXFMZZQERT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-<5-(trimethylsilyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-imidazol-2-yl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基侧链反应性的乙烯基亚氨基膦酸酯的新合成应用

  摘要：

  描述了涉及乙烯基侧链的β-碳原子作为亲核中心或α-碳作为亲电中心的乙烯基亚氨基膦酸酯的新反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73107-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 palladium(II) complex with imidazolyl carbene ligandO 、 cesium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  SEM保护的唑与NHC和膦的钯配合物的催化CH芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol053021c

文献信息

• Regioselective C–H alkenylation of imidazoles and its application to the synthesis of unsymmetrically substituted benzimidazoles
  作者：Hyeongwoo Kim、Ye Ji Hwang、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1039/c8cc02405g

  日期：——

  A palladium-catalyzed C–H alkenylation of imidazoles has been developed. High C5 selectivity was achieved for C2-unsubstituted and C2-substituted imidazoles using oxygen and copper(II) acetate, respectively, as oxidants. The obtained products were applied to benzannulation through a sequence involving transposition of N-alkyl groups to give C4-alkenyl imidazoles, alkenylation, thermal 6π-electrocyclization

  已经开发了钯催化的咪唑的CH链烯基化反应。使用氧和乙酸铜（II）分别作为氧化剂，对C 2-未取代的和C 2-取代的咪唑实现了高C 5选择性。通过涉及N-烷基的转位的序列，将得到的产物用于苯环化，得到C4-烯基咪唑，烯基化，热6π-电环化和氧化，得到不对称取代的苯并咪唑。
• C−H Bonds as Ubiquitous Functionality: A General Approach to Complex Arylated Imidazoles via Regioselective Sequential Arylation of All Three C−H Bonds and Regioselective <i>N</i>-Alkylation Enabled by SEM-Group Transposition
  作者：Jung Min Joo、B. Barry Touré、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo100727j

  日期：2010.8.6

  SEM-group deprotection (trans-N-alkylation) allows for regioselective N-alkylation of complex imidazoles. The sequential C-arylation enabled by the SEM-switch allowed us to produce a variety of mono-, di-, and triarylimidazoles using diverse bromo- and chloroarenes. Using our approach, the synthesis of individual compounds or libraries of analogues can begin from either the parent imidazole or a substituted

  咪唑是杂环杂环唑族的一个重要基团，常见于药物、候选药物、过渡金属催化剂的配体和其他分子功能材料中。由于它们在学术界和工业界的广泛应用，需要用于生成功能化咪唑衍生物的新方法和策略。我们在这里描述了一种合成复杂芳基咪唑的通用和综合方法，其中咪唑核心的所有三个 C-H 键都可以以区域选择性和顺序方式进行芳基化。我们报告了用于 SEM-咪唑选择性 C5-和 C2-芳基化的新催化方法，并基于 C-H 键和杂环的电子特性为观察到的位置选择性提供了机械假设。重要的，在实际实验室条件下，芳基溴化物和低成本芳基氯化物可用作芳烃供体。为了避免 C-4 位置的低反应性，我们开发了 SEM 开关，将 SEM 基团从 N-1 转移到 N-3 氮，从而能够制备 4-芳基咪唑和连续的 C4-C5-芳基化咪唑核。此外，选择性 N3-烷基化，然后是 SEM-基团脱保护（反式-N-烷基化）允许复合咪唑的区域选择性N-烷基化。由
• Heteroatom-facilitated ortho-directed lithiations of 2-arylimidazoles
  作者：Thomas P. Demuth、David C. Lever、Linda M. Gorgos、Christopher M. Hogan、Julie Chu

  DOI：10.1021/jo00036a042

  日期：1992.5
• Molina Pedro, Aller Enrique, Lopez-Lazaro Antonia, Alajarin Mateo, Lorenz+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3817-3820
  作者：Molina Pedro, Aller Enrique, Lopez-Lazaro Antonia, Alajarin Mateo, Lorenz+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic C−H Arylation of SEM-Protected Azoles with Palladium Complexes of NHCs and Phosphines
  作者：B. Barry Touré,、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol053021c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing imidazolyl carbene ligand of varying steric and electronic properties is reported. These complexes catalyze the efficient C-H arylation of SEM-protected azole heteroarenes and thus provide a good method for preparation of a wide range of arylated free (NH)-azoles including pyrroles, indoles, imidazoles, and

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。