4H-1-Benzopyran-4-one,8-b-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- | 3681-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4H-1-Benzopyran-4-one,8-b-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-
• 英文别名: vitexin；8-C-Galactosyl-apigenin
• CAS: 3681-93-4；29774-67-2；35013-07-1；53152-15-1；55555-34-5；104371-58-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: SGEWCQFRYRRZDC-LJZWMIMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257°C
• 沸点：
  767.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  -0.014 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  181.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

植物来源

牡荆素（vitexin），又称牡荆苷，是从马鞭草科植物牡荆的叶子中提取的一种天然植物黄酮苷类化合物。它广泛分布于自然界几十种植物的叶茎中，例如牡荆、蔓荆子、算盘子、山楂、小叶榕、桫椤叶、海金沙、乌蕨、构树叶、山里红、大青叶等。其中最主要来源是马鞭草科牡荆素植物的叶、茎和山楂。牡荆素具有多种生理活性，包括防癌抗肿瘤、活血化瘀、理气通脉、抗炎、解痉、降压等作用。临床主要用于治疗心血管疾病，如用于治疗瘀血阻脉所致的胸痹，症见胸闷憋气、心前区刺痛、心悸健忘、眩晕耳鸣、冠心病心绞痛、高脂血症、心动脉供血不足等症候者。此外，本品还可增强肾上腺皮质功能和单核-巨噬细胞系统的吞噬能力。

理化性质

牡荆素为黄色粉末状物质，熔点258～259℃（265℃），旋光度[α]D=18°(c=2，吡啶)。

化学成分

牡荆叶含挥发油，主要成分为β-丁香烯，其次为香桧烯、α-侧柏烯、α-及β-蒎烯、樟烯、α-水芹烯、对聚伞花素、柠檬烯、1,8-桉叶素等。此外还含有牡荆内酯、穗花牡荆苷、艾黄素和对羟基苯甲酸等健胃苦味的有效成分。

含量测定

采用薄层色谱法（TLCS）进行含量测定：

1. 色谱条件：RP-18F254s高效反相薄层板，用70%四氢呋喃水溶液（含0.1%四丁基溴化铵）浸渍10分钟干燥后使用；流动相为四氢呋喃-水（比例为46:54，含0.1%四丁基溴化铵），展开距离4 cm。
2. 标准品与样品点样后在紫外灯下观察斑点位置和强度。通过计算样品中牡荆素的含量。

功效和应用

1. 用于治疗感冒、咳嗽气喘，若为风寒感冒可与紫苏叶同用；治咳嗽气喘常与杏仁、苏子等同用。
2. 用于治疗脘腹疼痛及暑湿吐泻，可用积雪草配伍治疗。
3. 用于治疗风疹瘙痒、脚癣、脚气肿胀以及乳痈、蛇虫咬伤等病症，可捣敷或煎水外洗。

化学性质

牡荆素来源于蔷薇科植物山楂（Crateagus pinnatifida）的干燥成熟果实。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验。牡荆素具有抗癌作用、降压、抗炎和解痉等药理活性。