(S)-α-Cyano-m-phenoxybenzyl-(R.S)-3-(1'.2'.2'.2'-tetrabromethyl)-(1R.3R)-2.2-dimethylcyclopropancarboxylat | 66818-66-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-α-Cyano-m-phenoxybenzyl-(R.S)-3-(1'.2'.2'.2'-tetrabromethyl)-(1R.3R)-2.2-dimethylcyclopropancarboxylat
• 英文别名: [(R)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrabromoethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 66818-66-4；66841-22-3；66841-25-6；68198-89-0；68198-90-3；78184-93-7；78184-94-8
• 化学式: C₂₂H₁₉Br₄NO₃
• 分子量: 665.014
• InChiKey: YWSCPYYRJXKUDB-HTUJPFKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  143℃
• 沸点：
  185～190℃ (0.1mmHg)
• 密度：
  1.70 g/cm3 (20℃)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

作用机理

拟除虫菊酯类杀虫剂具有触杀和胃毒作用，性质稳定且持效期长。对某些害虫的毒性甚至高于溴氰菊酯。

应用

四溴菊酯广泛用于防治鞘翅目、同翅目及直翅目害虫，尤其适用于禾谷类、棉花、玉米、果树、烟草、蔬菜和水稻上的鳞翅目害虫。其推荐使用量为0.075～1.95g有效成分/100m²。

合成方法

四溴菊酯可通过以下反应制备：

二溴菊酸与溴在20℃条件下加成，再经过氯化亚砜转化为四溴菊酰氯，并最终与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成四溴菊酯。具体步骤可参见制备方法一、二和三。

毒性

四溴菊酯对雄大鼠的急性经口LD₅₀为99.2mg/kg，雌大鼠为157.2mg/kg；兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀为0.286mg/kg（4小时）。对兔皮肤和眼睛有轻微刺激作用。长期试验结果显示，大鼠、小鼠和狗的每日无作用剂量分别为0.75mg/kg、3mg/kg 和1mg/kg。未发现四溴菊酯具有致畸性，也不影响生殖功能。致癌试验结果为阴性。对虹鳟鱼、蓝鳃鱼及水蚤的毒性较低，分别在LC₅₀ 0.0016mg/L（96小时）、0.0043mg/L（96小时）和38mg/L（48小时）。鹌鹑急性经口LD₅₀>2510mg/kg。蜜蜂接触LD₅₀为0.00012mg/只。

化学性质

四溴菊酯为黄色至橘黄色树脂状物质，相对密度在20℃时约为1.7，蒸气压低（25℃下约为1.73×10⁻¹¹Pa），旋光度+21°～+27°（50g/L甲苯溶液）。该化合物可溶于丙酮、二甲苯、甲苯、二氯甲烷和二甲基亚砜等有机溶剂，在水中溶解度为70mg/L。在室温下，即使放置6个月也不会分解，并对光稳定无腐蚀性。

用途

拟除虫菊酯类杀虫剂通过抑制离子通道关闭能力干扰调节钠离子流的离子通道，导致神经细胞产生过度兴奋最终死亡，从而达到杀死害虫的目的。

生产方法

制备四溴菊酯的方法包括：

• 方法一：在四氯化碳溶剂中，二溴菊酸与溴反应生成四溴菊酸，再经转化得到四溴菊酰氯，最终与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成目标产物。
• 方法二：通过多种途径高产率获得的二氯菊酰氯和溴化反应制备四溴菊酯。
• 方法三：利用溴氰菊酯在四氯化碳存在下加溴直接生成四溴菊酯。

表征谱图