1-tert-butyl 4-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate | 34582-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate
• 英文别名: 1-tert-butyl 4-methyl (S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanedioate；tert-butyl N-Boc-L-aspartate 4-methyl ester；Boc-L-Asp(OMe)-O-t-Bu；Boc-Asp(Me)-OtBu；(S)-1-tert-butyl 4-methyl N-tert-butoxycarbonylaspartate；1-tert-butyl 4-methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanedioate；1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 34582-31-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: VQBQQLCEXJJCSY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  389.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate 在 sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-bromo-2S-butoxycarbonylaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues

  摘要：

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01222-x
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-tert-butyl 4-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-carboranyl derivatives of (S)-asparagine and (S)-glutamine

  摘要：

  (S)-Asparagine and (S)-glutamine ortho-carboranyl derivatives with free amino and carboxy groups in the alpha-position were synthesized. By an example of N (gamma)-(1,2-dicarba-closo-dodecarboran-3-yl)-(S)-glutamine it was demonstrated that the developed synthetic approach carboranyl derivatives of amino acids allowed the preparation of optically pure isomers.

  DOI：

  10.1134/s1070428017050190

文献信息

• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Process for preparing deuterated desmosine and derivatives thereof
  申请人：SOPHIA SCHOOL CORPORATION

  公开号：US10280143B1

  公开（公告）日：2019-05-07

  There is provided a process for preparing a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which comprises exchanging one or more of an amino proton in a compound represented by the following general formula (2) or a salt thereof to deuterium, and after the exchanging, converting a deuterium-exchanged compound of the compound represented by the general formula (2) or a salt thereof into the compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein, in the general formula (1), one, or two or more of hydrogen atom may be substituted with their isotope; and in the general formula (2), each of R1 is independently hydrogen atom, tert-butyloxycarbonyl group or benzyloxycarbonyl group, and R2 is independently tert-butyl group, benzyl group, methyl group or ethyl group.

  提供了一种制备下述一般式（1）或其盐的化合物的方法，其中包括将下述一般式（2）或其盐的化合物中的一个或多个氨基质子与氘进行交换，交换后将下述一般式（2）或其盐的氘交换化合物转化为下述一般式（1）或其盐：其中，在一般式（1）中，一个或两个氢原子可以被其同位素替代；在一般式（2）中，每个R1独立地是氢原子、叔丁氧羰基团或苄氧羰基团，R2独立地是叔丁基团、苄基团、甲基或乙基。
• A new and concise strategy to the enantioselective synthesis of (S)-2-amino-4-oxo-4-(pyridine-2-yl) butanoic acid from aspartic acid
  作者：Evanoel Crizanto de Lima、Paulo G. de Lima、Carolina C. de Souza、Marta C. L. S. Maior、Ayres G. Dias、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500002

  日期：——

  Copper (17%, 5 etapas). The a-amino acid (S)-5 was synthesized using in the key step a chemoselective nucleophilic substitution between a diester derived from L-aspartic acid and 2-lithium pyridine. The overall yield (13%, 5 steps) was similar to those previously described by our group for the R isomer (the first exogen full agonist of the NMDA receptors) from D-mannitol (12%, 10 steps) and by Lovey

  氨基酸（S）-5可以替代核酸和丝氨酸的替代品，也可以用于L-天冬氨酸和2-羟基吡啶酮。在全球范围内（13％，5 etapas）或其他国家（12％，10 etapas）对等异构体R（oprimiro agonista pleno exogeno de receptores do sub-tipo NMDA）的一部分是D-甘露醇由Lovey e Copper购得的新加坡种族赛事（17％，5 etapas）。在关键步骤中，使用衍生自L-天冬氨酸的二酯和2-锂吡啶之间的化学选择性亲核取代基合成a-氨基酸（S）-5。总收率（13％，5步）与我们小组先前从D-甘露醇得到的R异构体（NMDA受体的第一个外源全激动剂）相似（12％，
• Difluoromethylene analogues of aspartyl phosphate: the first synthetic inhibitors of aspartate semi-aldehyde dehydrogenase
  作者：Russell J. Cox、M. Belén Mayo-Martín、Andrea T. Hadfield

  DOI：10.1039/b103988c

  日期：——

  The difluoromethylene analogue of aspartyl phosphate 6 has been prepared by the fluoride catalysed coupling of diethyl trimethylsilyldifluoromethyl phosphonate with an appropriate aldehyde followed by Dess–Martin oxidation and deprotection; the deprotected compound inhibited (KI 95 μM) aspartate semi-aldehyde dehydrogenase, a key enzyme involved in bacterial amino acid and peptidoglycan biosynthesis.

  天冬氨酸磷酸酯 6 的二氟亚基类似物是通过氟催化三甲基硅基二氟甲基膦酸二乙酯与适当的醛偶联，然后进行 Dess-Martin 氧化和脱保护而制备的；脱保护化合物对天冬氨酸半醛脱氢酶有抑制作用（KI 95 μM），天冬氨酸半醛脱氢酶是参与细菌氨基酸和肽聚糖生物合成的一种关键酶。