(2S)-^tbutyl N-(^tbutoxycarbonyl)-2-amino-5-diethylphosphono-4-oxo pentanoate | 168107-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-^tbutyl N-(^tbutoxycarbonyl)-2-amino-5-diethylphosphono-4-oxo pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5-diethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 168107-26-4
• 化学式: C₁₈H₃₄NO₈P
• 分子量: 423.444
• InChiKey: QHAZTDLMVNQHMZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-^tbutyl N-(^tbutoxycarbonyl)-2-amino-5-diethylphosphono-4-oxo pentanoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(2S)-4-oxo-5-phosphononorvaline
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 生成 (2S)-^tbutyl N-(^tbutoxycarbonyl)-2-amino-5-diethylphosphono-4-oxo pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Cglycosyl analog of an N-linked glycoamino acid

  摘要：

  The synthesis of a new glycoamino acid derivative, a direct C-analog of N-4-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-L-Asn is described. The C-glycoside is prepared by a tandem Horner-Emmons-Wadsworth olefination-Michael addition between an aspartyl beta-keto phosphonate and a 4,6-O-benzylidene GlcNAc sugar. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02065-6