1-tert-butyl 4-methyl (2S)-2-{(tert-butoxy)-N-[(tert-butyl)oxycarbonyl]carbonylamino}butanedioate | 395095-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-methyl (2S)-2-{(tert-butoxy)-N-[(tert-butyl)oxycarbonyl]carbonylamino}butanedioate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanedioate
• CAS: 395095-60-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• mdl: MFCD25953392
• 分子量: 403.473
• InChiKey: LEBBGBHRJOVSHA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl (2S)-2-{(tert-butoxy)-N-[(tert-butyl)oxycarbonyl]carbonylamino}butanedioate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 γ-N-diethoxyphosphoryl-α-N,α-N-bis(tert-butyloxycarbonyl)-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of phosphoramidates: inhibitors of the key bacterial enzyme aspartate semi-aldehyde dehydrogenase

  摘要：

  本文介绍了一种新型、温和、高产的磷酰胺酸盐合成方法：用氯甲酸乙酯处理羧酸钾盐，然后用 LiNHP(O)(OEt)2 原位处理活化的酸酐-碳酸盐--该方法特别适用于具有 BOC、tBu 或缩醛保护基团的酸敏感体系。

  DOI：

  10.1039/b206199f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 4-methyl (2S)-2-{(tert-butoxy)-N-[(tert-butyl)oxycarbonyl]carbonylamino}butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethylene analogues of aspartyl phosphate: the first synthetic inhibitors of aspartate semi-aldehyde dehydrogenase

  摘要：

  天冬氨酸磷酸酯 6 的二氟亚基类似物是通过氟催化三甲基硅基二氟甲基膦酸二乙酯与适当的醛偶联，然后进行 Dess-Martin 氧化和脱保护而制备的；脱保护化合物对天冬氨酸半醛脱氢酶有抑制作用（KI 95 μM），天冬氨酸半醛脱氢酶是参与细菌氨基酸和肽聚糖生物合成的一种关键酶。

  DOI：

  10.1039/b103988c

文献信息

• Synthesis of Imidazole and Histidine-Derived Cross-Linkers as Analogues of GOLD and Desmosine
  作者：Ursula Bilitewski、Sabine Laschat、Nicole Schädel、Esra Icik、Maike Martini、Luca Altevogt、Isabell Ramming、Andreas Greulich、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1706144

  日期：2021.7

  Amino acid derivatives with a central cationic heterocyclic core (e.g., imidazolium) are biologically relevant cross-linkers of proteins and advanced glycation end (AGE) products. Here, imidazolium-containing cross-linkers were synthesized from imidazole or histidine by N-alkylation employing aspartate- and glutamate-derived mesylates as key step. Biological investigations were carried out to probe

  具有中央阳离子杂环核心（例如，咪唑鎓）的氨基酸衍生物是蛋白质和高级糖基化末端（AGE）产物的生物学相关交联剂。在此，以天冬氨酸和谷氨酸衍生的甲磺酸酯为关键步骤，通过N-烷基化由咪唑或组氨酸合成了含咪唑鎓的交联剂。进行了生物学研究以探测这些化合物的生物相容性。
• An unexpected product from attempted reductive etherification of a silyl alcohol with an aldehyde
  作者：Christopher G.H. White、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.163

  日期：2007.7

  Reductive etherification, using BiBr3/Et3SiH, between two modified amino acids, one with a silyl alcohol side chain and one with an aldehyde side chain, gave, not the desired bis-amino acid, but a tetrahydrooxazine, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Difluoromethylene analogues of aspartyl phosphate: the first synthetic inhibitors of aspartate semi-aldehyde dehydrogenase
  作者：Russell J. Cox、M. Belén Mayo-Martín、Andrea T. Hadfield

  DOI：10.1039/b103988c

  日期：——

  The difluoromethylene analogue of aspartyl phosphate 6 has been prepared by the fluoride catalysed coupling of diethyl trimethylsilyldifluoromethyl phosphonate with an appropriate aldehyde followed by Dess–Martin oxidation and deprotection; the deprotected compound inhibited (KI 95 μM) aspartate semi-aldehyde dehydrogenase, a key enzyme involved in bacterial amino acid and peptidoglycan biosynthesis.

  天冬氨酸磷酸酯 6 的二氟亚基类似物是通过氟催化三甲基硅基二氟甲基膦酸二乙酯与适当的醛偶联，然后进行 Dess-Martin 氧化和脱保护而制备的；脱保护化合物对天冬氨酸半醛脱氢酶有抑制作用（KI 95 μM），天冬氨酸半醛脱氢酶是参与细菌氨基酸和肽聚糖生物合成的一种关键酶。
• A new synthesis of phosphoramidates: inhibitors of the key bacterial enzyme aspartate semi-aldehyde dehydrogenase
  作者：Luke A. Adams、Russell J. Cox、Jennifer S. Gibson、M. Belén Mayo-Martín、Magnus Walter、William Whittingham

  DOI：10.1039/b206199f

  日期：——

  A new, mild and high yielding synthesis of phosphoramidates is described: potassium salts of carboxylic acids are treated with ethylchloroformate and the resulting activated anhydride-carbonates are then treated with LiNHP(O)(OEt)2in situ—the methodology is especially suited to acid sensitive systems featuring BOC, tBu or acetal protecting groups.

  本文介绍了一种新型、温和、高产的磷酰胺酸盐合成方法：用氯甲酸乙酯处理羧酸钾盐，然后用 LiNHP(O)(OEt)2 原位处理活化的酸酐-碳酸盐--该方法特别适用于具有 BOC、tBu 或缩醛保护基团的酸敏感体系。