(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 253450-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(3R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxypent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 253450-80-5
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅
• 分子量: 477.601
• InChiKey: IDOGNJRMBHETTG-FICKONGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (+)-laurencin
  参考文献：
  名称：

  （+）劳伦霉素的全合成：中环醚的不对称烷基化-闭环复分解方法。

  摘要：

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。

  DOI：

  10.1021/ol991201e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）劳伦霉素的全合成：中环醚的不对称烷基化-闭环复分解方法。

  摘要：

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。

  DOI：

  10.1021/ol991201e

文献信息

• Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol006091m

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.
• Total Synthesis of (+)-Laurencin:  An Asymmetric Alkylation−Ring-Closing Metathesis Approach to Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol991201e

  日期：1999.12.1

  enantioselective total synthesis of (+)-laurencin 1 is achieved in 18 steps from (S)-(+)-4-benzyl-3-benzyloxyacetyl-2-oxazolidinone. The key steps in this synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to acyl oxazolidinone 2 and a subsequent ring-closing olefin metathesis to construct the oxocene core of 1. The approach to medium ring ethers utilized in this synthesis provides a general and efficient

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。