cis-cis-Puleganolid | 391669-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-cis-Puleganolid
• 英文别名: (1R)-2c-Methyl-5c-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclopentan-carbonsaeure-(1r)-lacton；(3aS,6R,6aR)-3,3,6-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 391669-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LIISBTATGMRIML-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cis-Puleganolid 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aR)-3,6-二甲基-4,5,6,6A-四氢-1(3aH)-二并环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体的化学相关和对映体特异性合成来修订三环倍半萜烯（+）-甲硅油的绝对构型。

  摘要：

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。

  DOI：

  10.1039/b101579f
• 作为产物：
  描述：

  cis-Pulegensaeure 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-cis-Puleganolid
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体的化学相关和对映体特异性合成来修订三环倍半萜烯（+）-甲硅油的绝对构型。

  摘要：

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。

  DOI：

  10.1039/b101579f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Unnatural Enantiomers of the Fungal Sesquiterpenoids Acorenone and Trichoacorenol
  作者：Nelson L. Brock、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100688

  日期：2011.9

  spirocyclic sesquiterpenoids trichoacorenol, previously identified in Trichoderma koningii (Huang et al., 1995), and acorenone. A new enantioselective synthesis of the enantiomer of the natural spirocyclic sesquiterpene acorenone and the first enantioselective synthesis of the related compound ent-trichoacorenol have been completed by a chiral-pool approach starting from (+)-(R)-pulegone using ring-closing metathesis

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。
• Stereospecific synthesis of iridomyrmecin and related iridolactones
  作者：J. Wolinsky、T. Gibson、D. Chan、H. Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80066-7

  日期：1965.1

  Stereospecific syntheses of 6 (I, II, XVI, XXV, XXVI and XXXII) out fo 8 of the possible iridolactones are described. The lactone IV, produced by lactonization of trans-pulegenic acid (III), was converted by LAH reduction and acetylation to 3-(α-hydroxyisopropyl)-2-acetoxymethyl-1-methylcyclopentane (cis-trans-V). Dehydration of V with refluxing acetic anhydride gave 2-acetoxy-methyl-3-isopropenyl

  描述了8种可能的偶氮内酯中的6（I，II，XVI，XXV，XXVI和XXXII）的立体特异性合成。通过反式-产酸（III）的内酯化产生的内酯IV通过LAH还原和乙酰化转化为3-（α-羟基异丙基）-2-乙酰氧基甲基-1-甲基环戊烷（顺式-反式-V）。用回流的乙酸酐将V脱水，得到2-乙酰氧基-甲基-3-异丙烯基-1-甲基环戊烷（顺-反-VII）。VII的氢硼化，然后氧化和水解，得到（-）-iridomyrmecin（I），其与甲醇钠差向异构为（+）-isoiridomyrmecin（II）。该顺式-顺式-iridolactones XXV XXVI和在类似fashiong制作从顺式-顺-内酯XVII。用甲醇中的氯化氢处理内酯IV和XVII，分别得到甲基反式-反式和反式-顺式-氯多菌酸酯X和XXVII。然后将这些酯转化为异氰酸内酯XVI和XXXII。
• Kurosawa, Satoshi; Bando, Masahiko; Mori, Kenji, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4395 - 4399
  作者：Kurosawa, Satoshi、Bando, Masahiko、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Sonja Fietz-Razavian、Stefan Schulz、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1039/b101579f

  日期：2001.10.11

  The absolute configuration of the recently identified sesquiterpene (+)-kelsoene was revised by chemical correlation with (R)-(+)-pulegone; the correct structure is (1R,2S,5R,6R,7R,8S)-2,8-dimethyl-6-(1-methylethenyl)tricyclo[5.3.0.0 (2,5)]decane.

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。