cis-Pulegensaeure | 141193-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-Pulegensaeure
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 141193-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SKBWDVLEVXFVRI-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Pulegensaeure 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-cis-Puleganolid
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体的化学相关和对映体特异性合成来修订三环倍半萜烯（+）-甲硅油的绝对构型。

  摘要：

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。

  DOI：

  10.1039/b101579f
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-Pulegensaeure 、 (1S,5R)-trans-pulegenic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜类化合物 Acorenone 和 Trichoacorenol 的非天然对映体的对映选择性合成

  摘要：

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100688

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Unnatural Enantiomers of the Fungal Sesquiterpenoids Acorenone and Trichoacorenol
  作者：Nelson L. Brock、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100688

  日期：2011.9

  spirocyclic sesquiterpenoids trichoacorenol, previously identified in Trichoderma koningii (Huang et al., 1995), and acorenone. A new enantioselective synthesis of the enantiomer of the natural spirocyclic sesquiterpene acorenone and the first enantioselective synthesis of the related compound ent-trichoacorenol have been completed by a chiral-pool approach starting from (+)-(R)-pulegone using ring-closing metathesis

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。
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  作者：Sonja Fietz-Razavian、Stefan Schulz、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1039/b101579f

  日期：2001.10.11

  The absolute configuration of the recently identified sesquiterpene (+)-kelsoene was revised by chemical correlation with (R)-(+)-pulegone; the correct structure is (1R,2S,5R,6R,7R,8S)-2,8-dimethyl-6-(1-methylethenyl)tricyclo[5.3.0.0 (2,5)]decane.

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。