tert-butyl N-allyl-N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate | 1073314-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-allyl-N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl allyl((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-enyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1073314-61-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: XVYMBGZGOUCIQP-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-((S)-1,2-dihydroxylethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 tert-butyl N-allyl-N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-β-conhydrine from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala、N.V. Subba Reddy、V. Santhosh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.017

  日期：2009.11

  An asymmetric synthesis of the piperidine alkaloid (+)-β-conhydrine has been developed starting from (R)-protected glyceraldehyde as the chiral precursor using Barbier allylation, azide nucleophilic substitution, and ring-closing metathesis as the key steps.

  以Barbier烯丙基化，叠氮化物亲核取代和闭环复分解为关键步骤，从（R）-保护的甘油醛作为手性前体开始，开发了哌啶生物碱（+）-β-conhydrine的不对称合成。