N¹⁰-BOC-N¹⁰-methyltryptamine | 264619-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N¹⁰-BOC-N¹⁰-methyltryptamine
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-2-[(1H-indol-3-yl)-ethyl]carbamate；tert-butyl [2-(1H-indol-3-yl)ethyl](methyl)carbamate；N10-methyl-N10-Boc-tryptamine；tert-butyl N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 264619-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: QHUJRZBNOKBNEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹⁰-BOC-N¹⁰-methyltryptamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2-(1-allyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N¹⁰-BOC-N¹⁰-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x

文献信息

• Dearomatization of Indole via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition: Access to the Pentacyclic Skeleton of<i>Strychons</i>Alkaloids
  作者：Zhengshen Wang、Luxin Chen、Yuan Yao、Zhigang Liu、Jin-Ming Gao、Xuegong She、Huaiji Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01720

  日期：2018.8.3

  polycyclic indoline-annulated normal to medium-size rings through dearomatization of indole via a tandem 1,2-acyloxy migration/intramolecular [3 + 2] cycloaddition process is described. The pentacyclic skeleton of strychnine could be synthesized via this tandem cycloaddition and a further Mannich reaction. This approach would provide a novel strategy to the synthesis of strychons alkaloids.

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201103864

  日期：2011.9.19

  The power of palladium: The total synthesis of the alkaloid hodgkinsine B has been achieved with just six isolated intermediates and only four chromatographic operations. The route involves a palladium‐catalyzed enantioselective desymmetrizing N‐allylation of meso‐ chimonanthine to establish the absolute configuration and elaboration of the desymmetrized core by a diastereoselective palladium‐catalyzed

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。
• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN113024438A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及绿色有机合成技术领域，提供了一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法，其制备过程为：以具有不同官能团的吲哚类化合物为原料，在室温、敞口、中性条件下，采用MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等)为催化剂，X＝2或3，过氧化氢为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)，催化合成氧化吲哚类衍生物。本发明所述方法通过使用MBrx(如FeBr2、CeBr3等)为催化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂，绿色环保，安全，简单高效，反应条件温和，底物适用范围广，具有较好的应用前景，有望在有机合成、精细化工和制药工业中得到广泛应用。
• Selenium–Iodine Cooperative Catalyst for Chlorocyclization of Tryptamine Derivatives
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02613

  日期：2017.10.20

  Chlorocyclization of tryptamine derivatives has been developed with the use of a diphenyl diselenide–iodine cooperative catalyst. Various tryptamine derivatives can be smoothly converted to the corresponding C3a-chlorohexahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Additionally, we demonstrate the formal total syntheses of (−)-psychotriasine and (−)-acetylardeemin by introducing nucleophiles to the C3a position of

  使用二苯基二硒化物-碘协同催化剂已经开发了色胺胺衍生物的氯环化反应。各种色胺衍生物可以平稳地转化为相应的C3a-氯六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。此外，我们通过将亲核试剂引入产品的C3a位置，证明了（-）-精神神经碱和（-）-乙酰氨基乙胺的正式总合成。