4-Acetyl-benzolsulfinsaeure | 91170-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetyl-benzolsulfinsaeure
• 英文别名: 4-Acetylbenzenesulfinic acid
• CAS: 91170-76-2
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: KBGFPGMECRHNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-benzolsulfinsaeure 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free direct arylsulfonylation of N-arylacrylamides with sulfinic acids: a convenient and efficient route to sulfonated oxindoles

  摘要：

  已开发出一种无催化剂的程序，用于通过活化烯烃与亚磺酸直接芳基磺酰化的方法构建磺酸化的噁烯酮。

  DOI：

  10.1039/c4gc00231h
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethoxyethyl)-4-(methylsulfonyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 溴甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-Acetyl-benzolsulfinsaeure
  参考文献：
  名称：

  由甲基砜合成亚磺酸的通用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单有效的将甲基砜转化为亚磺酸的方法。该方法包括用苄基卤化物进行烷基化，然后在过量碱的存在下在单个反应过程中原位消除所得的苯乙烯以产生亚磺酸。通过从甲基砜生成各种亚磺酸来证明烷基化消除序列的有用性。经由亚磺酸盐中间体获得了几种具有生物活性的甲基砜的后期功能化和14 C-标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02723

文献信息

• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• Synthesis of sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans through visible-light-induced cascade radical cyclization under transition-metal-free conditions
  作者：Yousheng Mei、Lulu Zhao、Qi Liu、Shuchen Ruan、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d0gc00009d

  日期：——

  A highly efficient and straightforward approach has been developed for selective intramolecular radical cyclization of arylsulfinic acids with o-(allyloxy)arylaldehydes, o-(homoallyloxy)arylaldehydes and (but-3-en-1-yloxy)benzenes. This photoinduced reaction generated sulfone-functionalized chroman-4-ones and chromans in good to excellent yields under simple and mild conditions without an external

  已经开发出一种高效且直接的方法，用于将芳基亚磺酸与邻-（烯丙氧基）芳醛，邻-（烯丙氧基）芳醛和（丁-3-烯-1-基氧基）苯进行选择性分子内自由基环化。这种光诱导的反应在没有外部光催化剂的情况下，在简单温和的条件下生成了砜官能化的苯并四氢吡喃和苯并二氢吡喃，收率好至极好。
• Iron-catalyzed direct difunctionalization of alkenes with dioxygen and sulfinic acids: a highly efficient and green approach to β-ketosulfones
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Min Wu、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ob01369g

  日期：——

  A novel and efficient iron-catalyzed direct difunctionalization of alkenes with sulfinic acids and dioxygen for the synthesis of β-ketosulfones has been developed.

  已开发出一种新颖高效的铁催化的烯烃直接二官能化反应，使用亚砜酸和二氧化硫合成β-酮磺酸盐。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MODULATING AMYLOID BETA
  申请人：Cheng Soan

  公开号：US20070249833A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Novel compounds, compositions, and kits are provided. Methods of modulating Aβ levels, and methods of treating a disease associated with aberrant Aβ levels are also provided.

  提供了新型化合物、组合物和试剂盒。还提供了调节Aβ水平的方法和治疗与异常Aβ水平相关的疾病的方法。