3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile | 1150542-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1-(oxan-2-yl)-2-triethylsilylpyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1150542-36-1
• 化学式: C₂₅H₃₀FN₃OSi
• 分子量: 435.617
• InChiKey: DAPROPFRXNIEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 三氟甲磺酸 、 bis(pyridin)iodonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-(pyrimidin-5-yl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3和R4具有权利要求1所示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，可以用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  US20110207732A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氰基吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 碘 、 sodium carbonate 、 silver sulfate 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(triethylsilyl)-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3和R4具有权利要求1所示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，可以用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  US20110207732A1

文献信息

• Syntheses of novel 2,3-diaryl-substituted 5-cyano-4-azaindoles exhibiting c-Met inhibition activity
  作者：Hannes Koolman、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Wilfried Rautenberg、Michael Reggelin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.069

  日期：2009.4

  Herein we report the syntheses of 2,3-diaryl-substituted pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitriles via a one-pot 5-endo-dig-cyclization/protection reaction followed by palladium catalyzed arylation. In addition, a complementary synthesis route employing Larock methodology is applied to efficiently explore further aryl moieties in the 2-position. The novel compounds' expedient c-Met receptor tyrosine kinase inhibition activity is discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.