1-(pent-4-en-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol | 826-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-Pent-4-en-1-inylcyclohexanol；6,6-Pentamethylen-hexen-(1)-in-(4)-ol-(6)；5-(1-Hydroxy-1-cyclohexyl)pent-1-en-4-in；1(1'-Hydroxy)cyclohexyl-penten-4-in-1；1-pent-4-en-1-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 826-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RHRLUMYYFPTYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.9680 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-oxo-4-(2-oxo-4-phenylbut-3-yn-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氧化羰基化-碳环化-羰基化-烯炔基化形成高选择性级联 C-C 键

  摘要：

  已经开发出一种高效的钯催化氧化级联反应，进行整体四个 CC 键形成。插入级联通过涉及一氧化碳、烯烃和一氧化碳的顺序插入的羰基化-碳环化-羰基化-炔基化进行。此外，已经研究了不同类型的末端炔烃和官能化烯丙炔，发现它们在温和的反应条件下发生级联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06828
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(pent-4-en-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的炔丙基乙烯基醚对水杨醛衍生物的有机催化重排：实验和理论研究

  摘要：

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201503171

文献信息

• Efficient methods of synthesis of unsaturated alcohols and ketones by allylation of Favorsky reaction products under phase transfer conditions
  作者：V. A. Potapov、T. I. Yaroshenko、V. A. Panov、M. V. Musalov、A. G. Khabibulina、M. V. Musalova、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428016120034

  日期：2016.12

  Allylation of the Favorsky reaction products with allyl halides under phase-transfer catalysis in the system CuI–K2CO3–Na2SO3–BTEAC–H2O–C6H6 afforded the corresponding allylpropargyl alcohols in high yields (87–96%). The procedure is practical and scalable (more than 50 g of the target product can be prepared in a single run) and is characterized by high selectivity. Oxidation of secondary allylpropargyl

  在相转移催化下，CuI–K 2 CO 3 –Na 2 SO 3 –BTEAC–H 2 O–C 6 H 6体系中的Favorsky反应产物与烯丙基卤的烯丙基化可提供高收率的相应的烯丙基炔丙醇（87– 96％）。该方法是实用且可扩展的（一次可制备50克以上目标产品），并且具有高选择性的特点。在室温下，用二氧化锰在无水乙腈中氧化仲烯丙基炔丙醇，可得到75-81％的烯丙基炔酮。
• Malinovskii,M.S. et al., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 10, p. 53 - 55
  作者：Malinovskii,M.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Disselnkoetter,H.; Kurtz,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 26 - 34
  作者：Disselnkoetter,H.、Kurtz,P.

  DOI：——

  日期：——
• A new catalytic synthesis of non-conjugated alkenynes
  作者：M. Catellani、G.P. Chiusoli、G. Salerno、F. Dallatomasina

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88762-8

  日期：1978.2
• MALINOVSKIJ M. S.; XMEL M. P.; BARANOV N. N.; KRIVOSHEEVA N. G., UKR. XIM. ZH. <UKZN-AU>, 1975, 41, HO 10, 1064-1067
  作者：MALINOVSKIJ M. S.、 XMEL M. P.、 BARANOV N. N.、 KRIVOSHEEVA N. G.

  DOI：——

  日期：——