allyl (2-bromo-4,5-dimethyl)phenyl ether | 148918-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl (2-bromo-4,5-dimethyl)phenyl ether
• 英文别名: 1-bromo-4,5-dimethyl-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzene；1-Bromo-4,5-dimethyl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 148918-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: YZMJFGLXGUURCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-bromo-4,5-dimethyl)phenyl ether 在 二甲基硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 氯化二乙基铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-hydroxy-5,6-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A环芳香独脚金内酯类似物的新合成及其作为豌豆植物激素的评价

  摘要：

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203585
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 allyl (2-bromo-4,5-dimethyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Thianthrene Cation Radical with Diarylmercurials. Search for Single Electron Transfer Is Elusive

  摘要：

  二苯基汞（Ar2Hg）其中Ar = p-甲苯基Ib，o-甲苯基Ic，p-茴香基Id和2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基Ie，与硫蒽阳离子自由基高氯酸盐（Th+.ClO4-）以两种化学计量比反应：2:1和4:1（Th+.ClO4-/Ar2Hg）。在2:1比例中，产物为5-芳基硫蒽锑基高氯酸盐IIb-IIe，硫蒽（Th）和ArHg+ClO4-（作为ArHgCl测定，III）收率定量。在4:1比例中，也发生了与ArHg+的反应，产物为IIb-IIe，Th，复合物Th3Hg(ClO4)2和HgO（处理后）。相比之下，Ph2Hg（Ia）在2:1的化学计量比之外没有发生反应。在与Ie的反应中，没有发现形成和环化自由2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基自由基的证据。因此，这些芳基汞的反应和产物形成不是通过导致自由芳基自由基的单电子转移步骤发生的。相反，电子转移似乎发生在Ar2Hg与Th+的复合物内，随后形成II和其他产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19930082

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Stereochemistry, Total Synthesis, and Biological Evaluation of the New Plant Hormone Solanacol
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Pascal Retailleau、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201002817

  日期：2010.12.17

  The first total synthesis of solanacol, a member of the strigolactone family, features ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution, and atom‐transfer radical cyclization. This defines the stereostructure of the natural product. The best hormonal activity is revealed by an acetylated derivative at O4 (see scheme).

  solanacol的第一个全合成化合物，是strigolactone家族的成员，具有闭环复分解，酶促动力学拆分和原子转移自由基环化的特征。这定义了天然产物的立体结构。O4处的乙酰化衍生物可显示出最佳的激素活性（请参阅方案）。
• New Synthesis of A-Ring Aromatic Strigolactone Analogues and Their Evaluation as Plant Hormones in Pea (<i>Pisum sativum</i>)
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Jean-Paul Pillot、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201203585

  日期：2013.4.8

  A new general access to A‐ring aromatic strigolactones, a new class of plant hormones, has been developed. The key transformations include in sequence ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution and a radical cyclization with atom transfer to install the tricyclic ABC‐ring system. The activity as plant hormones for the inhibition of shoot branching in pea of various analogues synthesized

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。
• Reaction of Thianthrene Cation Radical with Diarylmercurials. Search for Single Electron Transfer Is Elusive
  作者：A. K. M. M. Hoque、Henry J. Shine、T. Krishnan Venkatachalam

  DOI：10.1135/cccc19930082

  日期：——

  Diarylmercurials (Ar₂Hg) with Ar = p-tolyl Ib, o-tolyl Ic, p-anisyl Id and 2-allyloxy-4,5-dimethylphenyl Ie, reacted with thianthrene cation radical perchlorate (Th^.+ClO₄^-) in two stoichiometric ratios: 2 : 1 and 4 : 1 (Th^.+ClO₄^-/Ar₂Hg). In the 2 : 1 ratio the products were the 5-arylthianthreniumyl perchlorates IIb - IIe, thianthrene (Th) and ArHg⁺ClO₄^- (assayed as ArHgCl, III) in quantitative yields. In the 4 : 1 ratio reaction with ArHg⁺ occurred, too, and the products were IIb - IIe, Th, the complex Th₃Hg(ClO₄)₂ and HgO (after workup). In contrast, Ph₂Hg (Ia) did not react beyond the 2 : 1 stoichiometry. In the reactions with Ie, no evidence for formation and cyclization of free 2-allyloxy-4,5-dimethylphenyl radical was found. Reaction of and product formation from these arylmercurials, therefore, does not occur in single electron transfer steps that lead to free aryl radicals. Instead electron transfer appears to occur within a complex of Ar₂Hg with Th^.+ from which II and other products are subsequently formed.

  二苯基汞（Ar2Hg）其中Ar = p-甲苯基Ib，o-甲苯基Ic，p-茴香基Id和2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基Ie，与硫蒽阳离子自由基高氯酸盐（Th+.ClO4-）以两种化学计量比反应：2:1和4:1（Th+.ClO4-/Ar2Hg）。在2:1比例中，产物为5-芳基硫蒽锑基高氯酸盐IIb-IIe，硫蒽（Th）和ArHg+ClO4-（作为ArHgCl测定，III）收率定量。在4:1比例中，也发生了与ArHg+的反应，产物为IIb-IIe，Th，复合物Th3Hg(ClO4)2和HgO（处理后）。相比之下，Ph2Hg（Ia）在2:1的化学计量比之外没有发生反应。在与Ie的反应中，没有发现形成和环化自由2-烯丙氧基-4,5-二甲基苯基自由基的证据。因此，这些芳基汞的反应和产物形成不是通过导致自由芳基自由基的单电子转移步骤发生的。相反，电子转移似乎发生在Ar2Hg与Th+的复合物内，随后形成II和其他产物。