1-(biphenyl-4-yl)dodecan-1-one | 2474-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)dodecan-1-one
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dodecan-1-one；4-Dodecanoyl-biphenyl；4-Undecanoylbiphenyl；1-Biphenyl-4-yl-dodecan-1-on；1-(Biphenyl-4-yl)dodecan-1-one；1-(4-phenylphenyl)dodecan-1-one
• CAS: 2474-40-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O
• 分子量: 336.517
• InChiKey: DQULDOGMEUBTTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100.5 °C
• 沸点：
  462.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)dodecan-1-one 在 四乙基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到4-dodecylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  酮的电化学脱氧还原

  摘要：

  通过配对电解的电化学还原已被用于实现酮的脱氧还原。由于酮与阳极氧化产生的三苯基膦自由基阳离子络合，羰基的还原很容易发生。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键被裂解形成苄基自由基中间体。这些自由基物质要么能够从 MeCN 中提取氢，要么在阴极进行还原以产生碳负离子，后处理形成酮的还原氢化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04548f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 碘 、 caesium carbonate 、 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的同系化：通过光氧化还原催化脱酰-芳酰化序列将烷基酮直接转化为芳基酮

  摘要：

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02576

文献信息

• Synthesis of alkyl-substituted ethyl 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5-and 5-(biphenyl-4-yl)thiophene-2-carboxylates
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Ekaterina A. Drozdova、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-017-2026-8

  日期：2017.1

  2-mercaptoacetate led to the formation of ethyl 3-decyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5- and 5-(biphenyl-4-yl)-4-decylthiophene-2-carboxylates, which are of interest as building blocks for the synthesis of organic semiconductors. Ethyl 3-decyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5-carboxylate was also obtained by palladium-catalyzed cross coupling of ethyl 5'-bromo-3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate with

  2,2'：5'，2''-对噻吩和联苯的酰化反应产生1-（2,2'：5'，2''-对噻吩-5-基）十二烷基-1-酮和1-（联苯- 4-基）十二烷基-1-酮，将其用氯氧化磷和二甲基甲酰胺处理后转化为2-[（（2,2'：5'，2''-对噻吩-5-基）-氯亚甲基]十二烷基醛和2- [（联苯基-4-基）氯亚甲基]十二烷基。这些化合物与2-巯基乙酸乙酯的反应导致形成乙基3-癸基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5-和5-（联苯） -4-基）-4-癸基噻吩-2-羧酸盐，作为有机半导体合成的基础材料而受到关注。3-癸基乙基-2,2'：5'，2''：5''，2'''
• High-Molecular-Weight Alkyl-Aryl Ketones
  作者：A. W. Ralston、C. W. Christensen

  DOI：10.1021/ie50326a019

  日期：1937.2
• Gilman; Ford, Iowa State College Journal of Science, 1938, vol. 13, p. 140
  作者：Gilman、Ford

  DOI：——

  日期：——
• Matsuda et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 845
  作者：Matsuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical deoxygenative reduction of ketones
  作者：Kunhui Sun、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d2cc04548f

  日期：——

  Electrochemical reduction via paired electrolysis has been used to achieve deoxygenative reduction of ketones. As a result of the complexing of ketones with the triphenylphosphine radical cation generated by anodic oxidation, the reduction of carbonyl groups occurs readily. Through spontaneous β-scission of phosphoranyl radicals, C–O bonds are cleaved to form benzylic radical intermediates. These radical species

  通过配对电解的电化学还原已被用于实现酮的脱氧还原。由于酮与阳极氧化产生的三苯基膦自由基阳离子络合，羰基的还原很容易发生。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键被裂解形成苄基自由基中间体。这些自由基物质要么能够从 MeCN 中提取氢，要么在阴极进行还原以产生碳负离子，后处理形成酮的还原氢化。