methyl 5,8,9,10-tetrahydro-8-oxo-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine-11-carboxylate | 124021-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 5,8,9,10-tetrahydro-8-oxo-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine-11-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,8,9,10-tetrahydro-8-oxo-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-11-carboxylate；Methyl 6-oxo-13,15-dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 124021-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: DGGYIAITLGYRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 methyl 5,8,9,10-tetrahydro-8-oxo-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单有效地获得与头孢他辛ABC核心有关的功能化吡咯并ze庚因

  摘要：

  四环腈19a和酯19b表现出头孢他辛1a的ABC核心，分别通过KH诱导的硫酰亚胺14a和14b环化制备。这种新的闭环方法被证明是特别有效的：因此，仅通过7个步骤就可以从市售的廉价黄樟脑2中获得腈19a，总收率为17％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00709-0

文献信息

• New routes to functionalized benzazepine substructures: a novel transformation of an .alpha.-diketone thioamide induced by trimethyl phosphite
  作者：Francis G. Fang、Martin E. Maier、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/jo00290a011

  日期：1990.2
• FANG, FRANCIS G.;MAIER, MARTIN E.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 831-838
  作者：FANG, FRANCIS G.、MAIER, MARTIN E.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——