1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-chloropropan-1-one | 17580-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-chloropropan-1-one
• 英文别名: 1-biphenyl-4-yl-3-chloro-propan-1-one；1-Biphenyl-4-yl-3-chlor-propan-1-on；4-(β-Chlor-propionyl)-diphenyl；β-Chlor-4-phenyl-propiophenon；4-(3-chloropropionyl)-biphenyl；1-Chlor-2-(p-phenylbenzoyl)ethan；1-(Biphenyl-4-yl)-3-chloropropan-1-one；3-chloro-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 17580-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: WOWJDSIOZZVYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  390.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-chloropropan-1-one 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-联苯基)-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Ketones. I. Synthesis and Spectra of 1-Aroyl-2-arylcyclopropanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a045
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以72 %的产率得到1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-chloropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤素原子转移介导的可持续光诱导脱羧氯化

  摘要：

  氯化有机主链是现有生物活性化学品的重要组成部分，它们是有机合成中非常有用的中间体。在此，提出了一种通过卤素原子转移（XAT）作为关键步骤的操作简单且可持续的卤代脱羧方案。该方法将无金属光氧化还原系统与作为高价碘试剂的（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）相结合，使用1,2-二卤乙烷作为卤素源，以有效的方式提供卤代烷烃。该协议的可持续性通过重要的废物回收协议以及原子经济和碳效率参数得到强调。

  DOI：

  10.1039/d2gc04578h

文献信息

• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• Efficient AcrH ₂ Catalyzed β‐Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds by Atom Transfer Radical Addition Reactions
  作者：Zi‐Peng Rao、Yu‐Yang Sun、Xin‐Feng Zhou、Qiang Xie、Hui‐Xia Zhu、Jian‐Jun Dai、Jun Xu、Hua‐Jian Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201900221

  日期：2019.10

  The use of organic catalysis AcrH2 enables the direct β‐trifluoromethylation of carbonyl compounds by atom transfer radical addition reactions with broad substrate scopes under mild conditions. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of β‐chloro carbonyl compounds into the corresponding α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products. A significant advantage of this method

  有机催化AcrH 2的使用可在温和条件下通过广泛的底物范围内的原子转移自由基加成反应使羰基化合物直接进行β-三氟甲基化反应。该操作简单且功能强大的方案成功地将各种β-氯代羰基化合物转化为相应的α-氯代-β-氟代烷基羰基产品。该方法的显着优点是不需要使用金属催化剂，从而避免了药物合成中的金属残留问题。
• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Alkynyl Oxiranes and Oxetanes
  作者：Colombe Gronnier、Søren Kramer、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja209866a

  日期：2012.1.18

  In the presence of a Cu(I) catalyst and a pyridine oxide, alkynyl oxiranes and oxetanes can be converted into functionalized five- or six-membered α,β-unsaturated lactones or dihydrofuranaldehydes. This new oxidative cyclization is proposed to proceed via an unusual allenyloxypyridinium intermediate.

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。
• 双哌啶取代的联苯二酮化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109665988A

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了新型双哌啶取代的联苯二酮化合物在安全剂量下可剂量依赖性的抑制细胞组胺H3受体的活性，作为组胺H3R拮抗剂能够保护神经细胞；减轻神经细胞缺氧损伤；调节神经炎症。动物实验结果证明：化合物I毒性较低，可透过血脑屏障，可明显改善双侧颈总结扎造成的血管性痴呆，能够增强学习记忆功能，有望成为预防和/或治疗学习记忆障碍相关的疾病的药物。