(2-mercaptopyridin-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-mercaptopyridin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl-(2-sulfanylidene-1H-pyridin-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: OGLIEZKGUPAGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-mercaptopyridin-3-yl)(phenyl)methanone 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2,2-difluoro-3-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾引发的环化：（杂）芳烃融合的2,2-二氟-2,3-二氢噻吩的合成。

  摘要：

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02688
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基-2-氯吡啶 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(2-mercaptopyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾引发的环化：（杂）芳烃融合的2,2-二氟-2,3-二氢噻吩的合成。

  摘要：

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02688

文献信息

• Neue 2-Pyridin-thiol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.T.

  公开号：EP0177907A1

  公开（公告）日：1986-04-16

  2-Pyridin-thiol-Derivate der allgemeinen Formel (I) worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, Z gegebenenfalls für eine durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder für eine durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe steht, R1 und R2 unabhängig voneinander die Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einer Alkyl-phenylgruppe mit 7-11 Kohlenstoffatomen oder einer Gruppe der allgemeinen Formel besitzen, wobei die Bedeutung von R die obige ist, und der Substituent bindet sich an die 3- oder 4-Stelle des Pyridinringes, mit der Festlegung, daß falls sowohl R1 als auch R2 die Bedeutung einer Methylgruppe besitzen und die Bedeutung von Z eine 4-Chlor-phenylgruppe ist, R nicht Wasserstoffatom bedeutet - und ihre Säureadditionssalze sowie Verfahren zur Herstellung derselben. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeigen eine gastrocytoprotektive Wirkung und sind so als Wirkstoffe von pharmazeutischen Präparaten, die in der Geschwürtherapie verwendet werden, nutzbar.

  通式(I)的 2-吡啶-硫醇衍生物 其中 R 代表氢原子或具有 1-4 个碳原子的烷基 Z 可选代表被一个或多个卤素原子取代的苯基和/或被具有 1-4 个碳原子的烷基取代的苯基、 R1 和 R2 各自具有以下含义：氢原子、具有 1-4 个碳原子的烷基、具有 7-11 个碳原子的烷基苯基或通式如下的基团 其中 R 的含义如上定义，取代基 与吡啶环的 3 位或 4 位结合，但如果 R1 和 R2 都是甲基且 Z 是 4-氯苯基，则 R 不是氢原子，以及它们的酸加成盐和生产它们的工艺。 通式（I）化合物具有胃囊保护作用，因此可用作治疗溃疡的药物制剂的活性成分。
• US4713388A
  申请人：——

  公开号：US4713388A

  公开（公告）日：1987-12-15
• Difluorocarbene-Triggered Cyclization: Synthesis of (Hetero)arene-Fused 2,2-Difluoro-2,3-dihydrothiophenes
  作者：Huamin Liang、Ran Liu、Min Zhou、Yue Fu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02688

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the synthesis of (hetero)arene-fused 2,2-difluoro-2,3-dihydrothiophene derivatives using readily available sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) has been developed. This transformation is achieved through a combination of a thiolate with difluorocarbene, followed by intramolecular nucleophilic addition to a ketone, cyano, or ester functional group.

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。