ethyl 2-isopropylpent-4-enoate | 21244-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-isopropylpent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl alpha-allylisovalerate；ethyl 2-propan-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 21244-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SBLNFKQDODKUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 31 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropylpent-4-enoate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 烯丙基异丙基乙酸脲
  参考文献：
  名称：

  一种丙戊酰脲的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种丙戊酰脲的合成方法，以商业廉价可得的异戊酸或异戊酸酯为合成原料，在碱性条件下，与烯丙基溴反应生成2‑异丙基‑4‑烯戊酸或2‑异丙基‑4‑烯戊酸酯，其中2‑异丙基‑4‑烯戊酸酯在碱性条件下水解也生成2‑异丙基‑4‑烯戊酸，然后将2‑异丙基‑4‑烯戊酸转化为酰氯后与尿素反应，得到丙戊酰脲。本发明合成路线仅需两步或三步化学转化，便可实现丙戊酰脲的中等规模制备，整个合成路线简洁高效、操作简便、成本低廉且产率高，适用于丙戊酰脲的大量合成。

  公开号：

  CN107501129A
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-isopropylmalonate 在 sodium bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以68 g的产率得到ethyl 2-isopropylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  アプローナルおよびその中間体を調製する方法

  摘要：

  提供一种简单且具有成本效益的改良方法，用于合成用于合成Apronal及其异丙基乙酰脲的中间体烷基2-异丙基-4-戊烯酸酯。在非质子极性溶剂或溶剂混合物存在的情况下，将烷基2-异丙基-4-戊烯酸酯与碱金属盐（如尿素钠）反应，以得到Apronal的步骤。此外，本发明还包括通过二烷基烯丙基异丙基马来酸酯的脱醚脱羰化来制备中间体烷基2-异丙基-4-戊烯酸酯的方法。

  公开号：

  JP2020059693A

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• [EN] SUBSTITUTED 2-PYRIDONE TRICYCLIC COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES 2-PYRIDONE SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019177937A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention includes in one aspect substituted 2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylic acids, analogues thereof, and compositions comprising the same, which can be used to treat and/or prevent hepatitis B virus (HBV) infection and/or hepatitis D virus (HDV) in a patient. In certain embodiments, the invention provides a compound, or a salt, solvate, geometric isomer, stereoisomer, tautomer, and any mixtures thereof.

  本发明在某一方面包括替代的2-氧代-1,2,5,6-四氢苯并[h]喹啉-3-羧酸，其类似物，以及包含其的组合物，可用于治疗和/或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染和/或丙型肝炎病毒（HDV）。在某些实施例中，本发明提供一种化合物，或其盐、溶剂合物、几何异构体、立体异构体、互变异构体和任何混合物。
• Stereochemistry of Nucleophilic Substitution Reactions Depending upon Substituent:  Evidence for Electrostatic Stabilization of Pseudoaxial Conformers of Oxocarbenium Ions by Heteroatom Substituents
  作者：Leticia Ayala、Claudia G. Lucero、Jan Antoinette C. Romero、Sarah A. Tabacco、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja037935a

  日期：2003.12.1

  tetrahydropyran acetates reveal that the conformational preferences of six-membered-ring cations depend significantly upon the electronic nature of the substituent. Nucleophilic substitutions of C-3 and C-4 alkyl-substituted tetrahydropyran acetates proceeded via pseudoequatorially substituted oxocarbenium ions, as would be expected by consideration of steric effects. Substitutions of C-3 and C-4 alkoxy-substituted

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。
• Synthesis and structure-activity studies of alkyl-substituted .gamma.-butyrolactones and .gamma.-thiobutyrolactones: ligands for the picrotoxin receptor
  作者：Daniel J. Canney、Katherine D. Holland、Jeffrey A. Levine、Ann C. McKeon、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00108a034

  日期：1991.4

  alpha-substituted anticonvulsant to become a convulsant. In general, sulfur for oxygen heteroatom substitution in the alpha-substituted lactones resulted in improved anticonvulsant potency and spectrum of activity. Binding of these compounds to the picrotoxin site of the GABA receptor complex was demonstrated with a [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate radioligand binding assay. Measurements of

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。
• Vitamin D 3 synthetic studies. Intramolecular Diels-Alder approaches to the CD-ring fragment
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Albert A. Jaxa-Chamiec、Justine Y.Q. Lai、Andrew Marsh、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00147-0

  日期：1996.3

  The enantiospecific synthesis of the vitamin D3 CD ring fragment 3 is reported. Key steps are the diastereoselective allylation of a norephedrine/dihydrocitronellic acid-derived oxazolidinone, and the intramolecular Diels-Alder reaction of a sulfonyl-substituted dienyne. The analogous cycloaddition reaction of a trienylsulfone substrate is shown to give products having the incorrect stereochemistry

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。