3-isopropyltetrahydropyran-2-one | 32821-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-isopropyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 3-Isopropyl-δ-valerolacton；3-Propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 32821-70-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DXKDEVVJZOZJOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyltetrahydropyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Isopropyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学：杂原子取代基对氧代碳鎓离子假轴构象体静电稳定的证据

  摘要：

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。

  DOI：

  10.1021/ja037935a
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 3-isopropyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学：杂原子取代基对氧代碳鎓离子假轴构象体静电稳定的证据

  摘要：

  路易斯酸介导的取代四氢吡喃乙酸酯的亲核取代反应表明六元环阳离子的构象偏好显着取决于取代基的电子性质。C-3 和 C-4 烷基取代的四氢吡喃乙酸酯的亲核取代通过伪赤道取代的氧代碳鎓离子进行，正如考虑空间效应所预期的那样。然而，C-3 和 C-4 烷氧基取代的四氢吡喃乙酸酯的取代是通过假轴取向的氧代碳鎓离子进行的。对于一系列其他杂原子取代基，包括氮、氟、氯和溴，证明了由烷氧基控制的不寻常的选择性。由于氧代碳鎓离子的阳离子碳中心与杂原子取代基之间的静电吸引力，据信假轴构象在阳离子的基态中是优选的。该分析得到以下观察结果的支持：选择性降低了卤素系列，这与在嵌合辅助期间可能预期的电子捐赠不一致。C-2 杂原子取代系统给出了中等高的 1,2-顺式选择性，而小的烷基取代基没有显示出选择性。只有在 C-2 处的叔丁基的情况下才观察到高 1,2-反式选择性。这些研究强化了基态构象效应需要与空间方法考虑一起考虑的想法。

  DOI：

  10.1021/ja037935a

文献信息

• BRIDGED AND FUSED HETEROCYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Josien Hubert B.

  公开号：US20110312995A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  This invention provides for certain bridged and fused heterocyclic compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester solvate or prodrug thereof wherein: L is: (II) and the other variables are defined herein; the inventive compounds are agonists of the G-protein coupled receptor 40 (GPR40, also known as free fatty acid receptor FFAR). This invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds to regulate insulin levels in a mammal. The compounds may be used, for example in the prevention and treatment of Type 2 diabetes mellitus and in the prevention and treatment of conditions related to Type 2 diabetes mellitus, such as insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  这项发明提供了一些具有以下结构式（I）的桥接和融合杂环化合物或其药用可接受的盐、酯、溶剂合物或前药：其中：L为：（II），其他变量在此处定义；这些创新化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40，也称为游离脂肪酸受体FFAR）的激动剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节哺乳动物胰岛素水平的用途。这些化合物可以用于预防和治疗2型糖尿病，以及预防和治疗与2型糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。
• FUNCTIONALIZED LONG-CHAIN HYDROCARBON MONO- AND DI-CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：ESPERVITA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210024447A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  This invention provides compounds of Formulae (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH), (IJ), (IK), (IL), (II), (III), (IIIA), and (IIIB); pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; and compositions thereof. This invention further provides methods for treating a disease, including but not limited to, liver disease or an abnormal liver condition; cancer (such as hepatocellular carcinoma or cholangiocarcinoma); a malignant or benign tumor of the lung, liver, gall bladder, bile duct or digestive tract; an intra- or extra-hepatic bile duct disease; a disorder of lipoprotein; a lipid-and-metabolic disorder; cirrhosis; fibrosis; a disorder of glucose metabolism; a cardiovascular or related vascular disorder; a disease resulting from steatosis, fibrosis, or cirrhosis; a disease associated with increased inflammation (such as hepatic inflammation or pulmonary inflammation); hepatocyte ballooning; a peroxisome proliferator activated receptor-associated disorder; an ATP citrate lyase disorder; an acetyl-coenzyme A carboxylase disorder; obesity; pancreatitis; or renal disease.

  这项发明提供了Formulae（IA）、（IB）、（IC）、（ID）、（IE）、（IF）、（IG）、（IH）、（IJ）、（IK）、（IL）、（II）、（III）、（IIIA）和（IIIB）的化合物；这些化合物的药学上可接受的盐和溶剂；以及它们的组合物。这项发明还提供了治疗疾病的方法，包括但不限于肝病或异常肝脏状况；癌症（如肝细胞癌或胆管癌）；肺、肝、胆囊、胆管或消化道的恶性或良性肿瘤；肝内或肝外胆管疾病；脂蛋白紊乱；脂质和代谢紊乱；肝硬化；纤维化；葡萄糖代谢紊乱；心血管或相关血管紊乱；由脂肪变性、纤维化或肝硬化引起的疾病；与炎症增加有关的疾病（如肝炎或肺炎炎症）；肝细胞球形变；过氧化物酶体增殖子激活受体相关的疾病；ATP柠檬酸裂合酶疾病；乙酰辅酶A羧化酶疾病；肥胖；胰腺炎；或肾脏疾病。
• Highly regioselective ring-opening of α- substituted cyclic acid anhydrides catalyzed by lipase
  作者：Jun Hiratake、Kazuyoshi Yamamoto、Yukio Yamamoto、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99517-0

  日期：——

  Lipase Amano P irreversibly catalyzed a ring-opening of α-substituted cyclic acid anhydrides 1 preferentially at the less hindered carbonyl goup to give monoesters with high regioselectivity.

  脂肪酶Amano P不可逆地优先在受阻较小的羰基上催化α-取代的环状酸酐1的开环，从而得到具有高区域选择性的单酯。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones to chiral diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Hai-Tao Yue、Na Yu、Yi-Pan Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc04609f

  日期：——

  highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones via dynamic kinetic resolution. Using Ir-SpiroPAP (R)-1d as a catalyst, a wide range of chiral diols were prepared in a high yield (80–95%) with a high enantioselectivity (up to 95% ee) under mild reaction conditions. This protocol was used for enantioselective syntheses of (−)-preclamol and a chiral 2,5-disubstituted

  我们报告了一种通过动态动力学拆分对外消旋 α-取代内酯进行高效铱催化不对称氢化的方案。使用 Ir-SpiroPAP ( R ) -1d作为催化剂，在温和的反应条件下以高产率 (80–95%) 和高对映选择性（高达 95% ee）制备了多种手性二醇。该方案用于 (-)-preclamol 和手性 2,5-二取代四氢吡喃的对映选择性合成。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2017049176A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述的是一类法尼索尔X受体激动剂化合物，以及制备这类化合物的方法，包括含有这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗与法尼索尔X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。